4-azido-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-azido-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one
• 化学式: C9H10FN5O5
• 分子量: 287.2
• InChiKey: NSSUIMDXDQWJCL-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Therapeutic azide compounds
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20010036930A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Pharmaceutical prodrug compositions are provided comprising azide derivatives of drugs which are capable of being converted to the drug in vivo. Azide derivatives of drugs having amine, ketone and hydroxy substituents are converted in vivo to the corresponding drugs, increasing the half-life of the drugs. In addition azide prodrugs are often better able to penetrate the blood-brain barrier than the corresponding drugs. Especially useful are azide derivatives of cordycepin, 2′-F-ara-ddI, AraA, acyclovir, penciclovir and related drugs. Useful azide prodrugs are azide derivatives of therapeutic alicyclic amines, ketones, and hydroxy-substituted compounds, including aralkyl, heterocyclic aralkyl, and cyclic aliphatic compounds, where the amine or oxygen moiety is on the ring, or where the amine or oxygen moiety is on an aliphatic side chain, as well as therapeutic purines and pyrimidines, nucleoside analogs and phosphorylated nucleoside analogs.

  提供了药物前药组成物，其中包括具有可在体内转化为药物的药物的偶氮衍生物。具有胺基，酮基和羟基取代基的药物的偶氮衍生物在体内转化为相应的药物，增加了药物的半衰期。此外，偶氮前药通常比相应的药物更能穿过血脑屏障。特别有用的是cordycepin，2'-F-ara-ddI，AraA，acyclovir，penciclovir和相关药物的偶氮衍生物。有用的偶氮前药是治疗性脂环烷胺，酮和羟基取代化合物的偶氮衍生物，包括芳基烷基，杂环芳基烷基和环状脂肪族化合物，其中胺基或氧原子基团位于环上，或胺基或氧原子基团位于脂肪侧链上，以及治疗性嘌呤和嘧啶，核苷类似物和磷酸化核苷类似物。
• THERAPEUTIC AZIDE COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0852499A1

  公开（公告）日：1998-07-15
• US6271212B1
  申请人：——

  公开号：US6271212B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• US6949521B2
  申请人：——

  公开号：US6949521B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• [EN] THERAPEUTIC AZIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AZIDES A USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1997009052A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Pharmaceutical prodrug compositions are provided comprising azide derivatives of drugs which are capable of being converted to the drug $i(in vivo). Azide derivatives of drugs having amine, ketone and hydroxy substituents are converted $i(in vivo) to the corresponding drugs, increasing the half-life of the drugs. In addition azide prodrugs are often better able to penetrate the blood-brain barrier than the corresponding drugs. Especially useful are azide derivatives of cordycepin, 2'-F-ara-ddI, AraA, acyclovir, penciclovir and related drugs. Useful azide prodrugs are azide derivatives of therapeutic alicyclic amines, ketones, and hydroxy-substituted compounds, including aralkyl, heterocyclic aralkyl, and cyclic aliphatic compounds, where the amine or oxygen moiety is on the ring, or where the amine or oxygen moiety is on an aliphatic side chain, as well as therapeutic purines and pyrimidines, nucleoside analogs and phosphorylated nucleoside analogs.(FR) L'invention porte sur des compositions de promédicaments à usage pharmaceutique contenant des dérivés azides de médicaments, dérivés capables d'être convertis $i(in vivo) en médicament. Les dérivés azides de médicaments ayant des substituants amine, cétone et hydroxy sont convertis $i(in vivo) dans les médicaments correspondants, accroissant ainsi la demi-vie de ces médicaments. En outre, les promédicaments azides peuvent souvent pénétrer dans la barrière hémato-encéphalique mieux que les médicaments correspondants. Des dérivés azides particulièrement utiles sont constitués par des dérivés de cordydepine, de 2'-F-ara-ddI, d'AraA, d'acyclovir, de penciclovir et de médicaments associés. Des dérivés azides utiles sont constitués par des dérivés azides de composés substitués par amines, cétones et hydroxy, alicycliques et à usage thérapeutique, comprenant des composés aralkyles, aralkyles hétérocycliques et aliphatiques cycliques, la fraction d'amine ou d'oxygène se situant sur l'anneau ou sur une chaîne latérale aliphatique; et comprenant également des purines et des pyrimidines à usage thérapeutique, des analogues nucléosides et des analogues nucléosides phosphorylés.