(Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene | 1116459-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
• 英文别名: (Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2",3"-di-[(isopropyl)oxy]-4"-methoxyphenyl]ethene；tert-butyl-[2,6-dimethoxy-4-[(Z)-2-[4-methoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]ethenyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1116459-89-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆Si
• 分子量: 516.75
• InChiKey: BYBWTSFDSDOJSJ-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di[(isopropyl)oxy]-4-methoxybenzyltriphenylphosphonium bromide 、 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以34%的产率得到(Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r

文献信息

• Carbon‐14 radiosynthesis of combretastatin A‐1 (CA1) and its corresponding phosphate prodrug (CA1P)
  作者：Rodney T. Brown、Victor L. Murrell、Austin McMordie、Madhavi Sriram、Kevin G. Pinney、Suman Sharma、David J. Chaplin

  DOI：10.1002/jlcr.1676

  日期：2009.12

  The natural product combretastatin A-1 (CA1) is isolated from the African bush willow tree, a member of the Combretaceae family. CA1 has important medicinal value, due in part to its ability to inhibit tubulin assembly. The prodrug combretastatin A-1 diphosphate (CA1P; OXi4503) is currently in human Phase I clinical trials as a vascular disrupting agent. This paper describes the carbon-14 radiosynthesis

  天然产物考布他汀 A-1 (CA1) 是从非洲灌木柳树中分离出来的，它是 Combretaceae 科的成员。CA1 具有重要的药用价值，部分原因在于它能够抑制微管蛋白组装。前药考布他汀 A-1 二磷酸（CA1P；OXi4503）目前作为血管破坏剂处于人体 I 期临床试验中。本文描述了 [4'-14C]CA1 和相应的磷酸盐前药盐 [4'-14C]CA1P 的高比活性 (55 mCi/mmol) 的碳 14 放射合成。在 [14C] 甲基碘的存在下，去除叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团后，通过对 CA1 前体的 C-4' 保护的酚部分进行甲基化来引入碳 14 标记。这是以极好的收率实现的，而没有显着的 Z 到 E 异构化。[14C]-前体 ((Z)-1-[3',[4'-14C], 5'-三甲氧基苯基]-2-[2",3"-二-[(异丙基)氧基]-4"-甲氧基苯基]乙烯)与TiCl4进行去异丙基化