1-(2-naphthyl)-2,3-epoxypropan-1-ol | 203924-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2,3-epoxypropan-1-ol
• 英文别名: (naphthalen-2-yl)(oxiran-2-yl)methanol；Naphthalen-2-yl(oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 203924-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HKGGSXOAFUDUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-2,3-epoxypropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 7, p. 893 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(2-naphthyl)-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化钛新茂（III）介导的自由基诱导的外消旋和旋光性三取代四氢呋喃合成加成消除途径：厚朴素和7′-厚朴素的形式合成

  摘要：

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1106-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrofurans by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source. Application to the Total Synthesis of (±)-Methylenolactocin and (±)-Protolichesterinic Acid
  作者：Pijus Kumar Mandal、Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo971526d

  日期：1998.5.1

  Radical cyclization reactions of substituted alpha-(prop-2-ynyloxy) epoxides using bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride as the radical source resulted in polysubstituted tetrahydrofurans. Titanium(III) species were prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and zinc dust in tetrahydrofuran, Upon radical cyclization, 2-aryl epoxides 3a-e afforded only trans products 4a-e whereas the 2-alkyl epoxides 3f-h formed a mixture of isomeric products 4f-h in a ratio of 5:1. Some of the aryl tetrahydrofuran derivatives have already been used for the synthesis of bioactive furofuran lignans. 2-Pentyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4f) and 2-tridecyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4g) have been transformed to two antitumor antibiotics (+/-)-methylenolactocin (1f) and (+/-)-protolichesterinic acid (1g), respectively, in good overall yield.
• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。
• Chakraborty; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 7, p. 893 - 901
  作者：Chakraborty、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——