17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthren-11-one | 55081-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthren-11-one
• 英文别名: 13,14,15,16-Tetrahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-11(12h)-one；spiro[1,3-dioxolane-2,17'-13,14,15,16-tetrahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-one
• CAS: 55081-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: ZMESGXPQBUTYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopentaphenanthren-11-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-Cyano-11-hydroxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第13部分。致癌物15,16-二氢-11-甲基环戊[ a ]菲咯啉-17-one的11-三氟，11-氰基和11-氨基类似物的合成

  摘要：

  优化了11,12,13,14,16,17-hexahydro-15 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-11,17-dione的制备方法，并将所得的17,17-乙烯二缩酮用于合成湾区11-三氟甲基-，11-氰基-和11-氨基-15,16-二氢环戊基[ a ]菲蒽-17-的结构。

  DOI：

  10.1039/a902329a

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part IV. Synthesis of 17-ketones by the Stobbe condensation
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly、F. E. H. Crawley

  DOI：10.1039/j39700001266

  日期：——

  2-, 3-, 4-, and 6-Methyl- and 6-methoxycyclopenta[a]phenanthren-17-ones were prepared from appropriately substituted naphthalenes or tetralones, through Stobbe condensation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ones. The synthesis of ketones labelled with 14C in ring D and in the 11-methyl group is also described.

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。
• Synthesis of a bay-region trifluoromethyl analogue of a potent polycyclic aromatic carcinogen
  作者：Maurice M. Coombs、Helmut H. Zepik

  DOI：10.1039/c39920001376

  日期：——

  15,16-Dihydro-11-trifluoromethylcyclopenta[a]phenanthren-17-one 7, an electronegative analogue of the strongly carcinogenic 11-methyl-17-ketone, is synthesised in three steps from 17,17-ethylenedioxy-11,12,13,14,15,16-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one 3.

  15,16-二氢-11-三氟甲基环戊并[a]菲-17-酮 7 是强致癌性 11-甲基-17-酮的电负性类似物，由 17,17-亚乙二氧基-11,12,13,14,15,16-六氢环戊并[a]菲-11-酮 3 分三步合成。