<5>thiaheterohelicene-2-aldehyde | 176849-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: <5>thiaheterohelicene-2-aldehyde
• 英文别名: [5]thiaheterohelicene-2-carboaldehyde；6,11,16-Trithiapentacyclo[10.7.0.02,10.03,7.015,19]nonadeca-1(12),2(10),3(7),4,8,13,15(19),17-octaene-5-carbaldehyde；6,11,16-trithiapentacyclo[10.7.0.02,10.03,7.015,19]nonadeca-1(12),2(10),3(7),4,8,13,15(19),17-octaene-5-carbaldehyde
• CAS: 176849-84-6
• 化学式: C₁₇H₈OS₃
• 分子量: 324.448
• InChiKey: GOTKOUQXSQDBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5>thiaheterohelicene-2-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxymethylthieno<3,2-e:4,5-e'>di<1>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis and structural properties of high membered thiohelicenes

  摘要：

  讨论了一种普遍的光化学合成九环和十一环的大硫螺旋烃的方法，以及在晶体中外消旋硫螺旋烃的组装：异旋组装是主要过程，除了在九环系统中，在该系统中，涉及端环硫原子的相互作用有利于在平面中隔离紧密堆积的同旋分子。

  DOI：

  10.1039/b002581j
• 作为产物：
  描述：

  <5>-thiaheterohelicene 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 <5>thiaheterohelicene-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis and structural properties of high membered thiohelicenes

  摘要：

  讨论了一种普遍的光化学合成九环和十一环的大硫螺旋烃的方法，以及在晶体中外消旋硫螺旋烃的组装：异旋组装是主要过程，除了在九环系统中，在该系统中，涉及端环硫原子的相互作用有利于在平面中隔离紧密堆积的同旋分子。

  DOI：

  10.1039/b002581j

文献信息

• Chiral Recognition of Thiaheterohelicenes by Alkyl .BETA.-D-Pyranoside Micelles. Influence of Extension of Helix.
  作者：Hiroko NAKAGAWA、Kanae GOMI、Koh-ichi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.49.49

  日期：——

  Chiral recognition of alkyl beta-D-pyranoside micelles toward [7] and [5] heterohelicenes possessing helical structures was investigated by 1H-NMR and CD (circular dichroism) spectroscopy. In dodecyl maltopyranoside micellar solution, P and M enantiomers of tetrathia[7]heterohelicene (7TH), which have rigid and stable helixes, manifested different chemical shifts in their 1H-NMR spectra due to differences

  通过1 H-NMR和CD（圆二色性）光谱研究了对具有螺旋结构的[7]和[5]杂螺旋的烷基β-D-吡喃糖苷胶束的手性识别。在十二烷基麦芽吡喃糖苷胶束溶液中，由于非对映异构体相互作用的差异，具有刚性和稳定螺旋结构的四硫杂[7]杂芳基烯（7TH）的P和M对映体在其1H-NMR光谱中表现出不同的化学位移，这表明胶束经历了对M对映体的识别力比P对映体强。另一方面，在辛基吡喃葡糖苷胶束溶液中，在溶液中的对映体之间迅速平衡的Trithia [5]杂种杂环烯（5TH）及其两种衍生物即使在较低的温度下也没有给出任何对映体的明显分辨的1H-NMR峰。温度。然而，
• A second-order asymmetric transformation of racemic 2-hydroxymethyl[5]thiaheterohelicene into a single enantiomer upon uptake by bovine serum albumin
  作者：Koh-ichi Yamada、Rieko Ishii、Hiroko Nakagawa、Hiroshi Kawazura

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00069-9

  日期：1996.3

  Racemic 2-hydroxymethylthieno[3,2-e:4,5-e']di[1]benzothiophene (2-HT) with a labile helical structure was converted into a P enantiomer upon uptake by bovine serum albumin (BSA) in 1% ethanol-water. The effect of the alteration of the molar ratio [2-HT]:[BSA] on UV and CD spectra of the 2-HT-BSA complex solution revealed that BSA possesses two different substrate-binding sites with a distinct ability to recognize chirality of enantiomers of 2-HT. The stability of the 2-HT-BSA complex and the chirality recognition at the two sites of BSA were evaluated by the equilibrium constants and the thermodynamic parameters which were obtained from the temperature-dependence of CD-absorptional intensities. BSA pretreated at 50 similar to 70 degrees C in an aqueous solution exhibited a great depression of ability in discriminating chirality between enantiomers of 2-HT, though it possessed slightly altered ability for uptake of 2-HT, in comparison with untreated BSA. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Photochemical synthesis and structural properties of high membered thiohelicenes
  作者：Tullio Caronna、Roberta Sinisi、Luciana Malpezzi、Stefano V. Meille、Andrea Mele、Marinella Catellani

  DOI：10.1039/b002581j

  日期：——

  A general photochemical synthesis of large thiohelicenes containing nine and eleven rings is discussed along with the organisation of racemic thiohelicenes in crystals: heterochiral assembling is dominant except in the nine-ring system where interactions involving terminal ring S atoms favour the segregation of close-packed homochiral molecules in planes.

  讨论了一种普遍的光化学合成九环和十一环的大硫螺旋烃的方法，以及在晶体中外消旋硫螺旋烃的组装：异旋组装是主要过程，除了在九环系统中，在该系统中，涉及端环硫原子的相互作用有利于在平面中隔离紧密堆积的同旋分子。