(+/-)-2,8-dibromo-N,2,8-trimethyl-N-phenyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-amine | 1357289-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,8-dibromo-N,2,8-trimethyl-N-phenyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-amine
• 英文别名: 5,13-dibromo-N-methyl-N-phenyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-amine
• CAS: 1357289-77-0
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂N₃
• 分子量: 485.221
• InChiKey: NDDVYAJCVIVKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(+/-)-2,8-dibromo-N,2,8-trimethyl-N-phenyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-13-amine
  参考文献：
  名称：

  在 Vilsmeier-Haack 条件下区域选择性合成二甲氨基-或芳烷基氨基-''冠冕' Tröger's 碱基类似物

  摘要：

  在典型的 Vilsmeier-Haack 条件下，Troger 的碱在二苯并 [b,f][1,5] 重氮辛系统的甲烷桥上发生区域选择性二甲氨基或芳烷基氨基取代，揭示了迄今为止未知的反应模式。反应的区域选择性是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。这种反应的主要特点是它的普遍性；它与 Troger 底座上的不同取代模式兼容，并且可以与 DMF 以及其他甲酰胺一起使用。该反应的广泛范围已被用于合成几种不常见的 Troger 碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100804

文献信息

• Regioselective Synthesis of Dimethylamino- or Arylalkylamino-‘‘Crowned” Tröger's Base Analogues Under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Manda Bhaskar Reddy、Alla Manjula、Bommena Vittal Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100804

  日期：2012.1

  Under typical Vilsmeier–Haack conditions, Troger's base undergoes regioselective dimethylamino or arylalkylamino substitution on the methano bridge of the dibenzo[b,f][1,5]diazocine system, revealing a hitherto unknown reactivity pattern. The regioselectivity of the reaction was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The key feature of this reaction is its generality; it is compatible

  在典型的 Vilsmeier-Haack 条件下，Troger 的碱在二苯并 [b,f][1,5] 重氮辛系统的甲烷桥上发生区域选择性二甲氨基或芳烷基氨基取代，揭示了迄今为止未知的反应模式。反应的区域选择性是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。这种反应的主要特点是它的普遍性；它与 Troger 底座上的不同取代模式兼容，并且可以与 DMF 以及其他甲酰胺一起使用。该反应的广泛范围已被用于合成几种不常见的 Troger 碱类似物。
• Discovery of Tröger's base analogues as selective inhibitors against human breast cancer cell line: Design, synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Bhaskar Reddy Manda、Manjula Alla、Roopa Jones Ganji、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.044

  日期：2014.10

  A library of structurally diverse Troger's base analogues has been constructed via unusual amination of methylene bridge employing Vilsmeier-Haack conditions as well as by the incorporation of five and six membered heterocycles on the aromatic core of Troger's base framework. The constructed structurally diverse frameworks were evaluated for their cytotoxic activities against a panel of three human cancer lines A549 (lung adenocarcinoma), MDAMB-231 (breast) and SK-N-SH (neuroblastoma). From the activity profile obtained, a redesign of Troger's base analogues led to the construction of more potent molecular entities. The study led to development of a series of compounds with MDAMB-231 cell line specific cytotoxicity. Of the 30 compounds synthesized and evaluated, 7 compounds were found to possess cytotoxicity that is equivalent or better than standard drug doxorubicin against MDAMB-231 cell line while only one compound was found to be active against SK-N-SH cell line. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.