6,7-methylenedioxyquinazoline-3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxyquinazoline-3-oxide
• 英文别名: 7-Oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-7-ium；7-oxido-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-7-ium
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: VNESZJYZMSJCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylcarbodiimide 、 6,7-methylenedioxyquinazoline-3-oxide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1,3-dicyclohexyl-1-([1,3]dioxolane [4,5-g]aminoquinazoline)urea
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化微波合成4-氨基喹唑啉脲衍生物 的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种铁催化微波环境下合成4‑氨基喹唑啉脲衍生物的方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用喹唑啉‑3‑氧化物与碳二亚胺作为反应物在微波条件下可以得到高选择性的4‑氨基喹唑啉脲衍生物。本发明方法高效，反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，且此类化合物骨架具有广谱的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN103992280B

文献信息

• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。