3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD01993383
• 分子量: 342.351
• InChiKey: IVXOTFOUZXTEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone 在 苯硅烷 、 苯基硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到10,11-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 6-硝基藜芦酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191