6-氟-1H-吲唑-3-醇 | 862274-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氟-1H-吲唑-3-醇
• 英文名称: 6-fluoro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 6-Fluoro-1H-indazol-3(2H)-one；6-fluoro-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 862274-39-3
• 化学式: C₇H₅FN₂O
• 分子量: 152.128
• InChiKey: KBPHAHZMJXVUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1H-吲唑-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(6-fluoro-3-oxo-1,3-dihydro-2H-indazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 6-氟-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51403

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [DE] INDAZOLDERIVATE ALS INHIBITOREN DER HORMON SENSITIVEN LIPASE<br/>[EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HORMONE-SENSITIVE LIPASES<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONO-SENSIBLE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005073199A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Indazolderivate der allgemeinen Formeln (I) oder (II) mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen, deren pharmazeutisch anwendbare Salze und deren Verwendung als Arzneistoffe.

  本发明涉及一般式（I）或（II）的吲哚衍生物，其具有描述中所指定的含义，其药用可用盐以及它们作为药物的用途。
• Indazole derivatives as inhibitors of hormone sensitive lipase
  申请人：Zoller Gerhard

  公开号：US20050197348A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to indazole derivatives of the general formulae I or II having the meanings indicated in the description, to the pharmaceutically useful salts thereof and the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有描述中所示含义的一般式I或II的吲唑衍生物，其药用盐以及作为药物的用途。
• Diacyl indazole derivatives as lipase and phospholipase inhibitors
  申请人：Zoller Gerhard

  公开号：US20080287448A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention relates to diacyl indazole derivatives of general formulae (I) or (II) and to the pharmaceutically acceptable salts thereof: Wherein X, R1 and R2 are as defined herein. The invention also relates to the use of these compounds as pharmaceutical products.

  该发明涉及一般式(I)或(II)的二酰基吲唑衍生物以及其药用可接受的盐：其中X，R1和R2如本文所定义。该发明还涉及将这些化合物用作药物产品。
• Discovery of isatin and 1H-indazol-3-ol derivatives as d-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors
  作者：Bence Szilágyi、Péter Kovács、György G. Ferenczy、Anita Rácz、Krisztina Németh、Júlia Visy、Pál Szabó、Janez Ilas、György T. Balogh、Katalin Monostory、István Vincze、Tamás Tábi、Éva Szökő、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.004

  日期：2018.5

  d-Amino acid oxidase (DAAO) is a potential target in the treatment of schizophrenia as its inhibition increases brain d-serine level and thus contributes to NMDA receptor activation. Inhibitors of DAAO were sought testing [6+5] type heterocycles and identified isatin derivatives as micromolar DAAO inhibitors. A pharmacophore and structure-activity relationship analysis of isatins and reported DAAO

  d-氨基酸氧化酶（DAAO）是治疗精神分裂症的潜在目标，因为其抑制作用会增加脑d-丝氨酸水平，从而有助于NMDA受体活化。寻找DAAO的抑制剂以测试[6 + 5]型杂环并确定isatin衍生物为微摩尔DAAO抑制剂。靛红的药效基团和构效关系分析和已报道的DAAO抑制剂使我们研究了1 H-吲哚-3-醇衍生物和纳摩尔抑制剂。该系列是由的pK特征还在于一个与等温滴定量热法测量。代表性化合物在体外代谢稳定性和PAMPA分析中显示出有益的特性。6-氟-1 H在小鼠体内研究中，吲哚-3-醇（37）显着增加血浆d-丝氨酸水平。这些结果表明，1 H-吲哚-3-醇系列代表了一类新的DAAO抑制剂，具有开发候选药物的潜力。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Beresis Richard T.

  公开号：US20100204278A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention encompasses compounds of Formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，可用于治疗动脉粥样硬化，血脂异常等。还包括制药组合物和使用方法。