N'-(2-phenylethylidene)-2-furohydrazide | 573993-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N'-(2-phenylethylidene)-2-furohydrazide
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, 2-(2-phenylethylidene)hydrazide；N-(2-phenylethylideneamino)furan-2-carboxamide
• CAS: 573993-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZBGQUJUEEIBAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-phenylethylidene)-2-furohydrazide 在 tert-Butyl hypoiodite 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-benzyl-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 苯乙醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到N'-(2-phenylethylidene)-2-furohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 t-BuOI 合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的 N-酰基腙的有效氧化环化

  摘要：

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0179

文献信息

• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。