6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 31422-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-iodo-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Jod-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；6-Iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 31422-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₃IN₂O₂
• mdl: MFCD00418893
• 分子量: 392.196
• InChiKey: YSIJNTZJZZEOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)methyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚啉-2-酮作为p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂：分子对接模拟和结构-活性关系分析

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 6-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型碘化 4-(3H)-喹唑啉酮 3N-取代的合成、抗肿瘤活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在

  DOI：

  10.1039/d2ra03684c

文献信息

• Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol
  作者：Mario Komar、Maja Molnar、Anastazija Konjarević

  DOI：10.5562/cca3597

  日期：——

  In this study, two fast and efficient protocols for green synthesis of 3-substituted quinazolinones were perfomed. A synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones was performed in natural deep eutectic solvents, while 3-aryl quinazolinones were obtained by using microwave assisted synthesis. Benzoxazinone, which was used as an intermediate in the synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones, was prepared conventionally from anthranilic acid and acetic anhydride. In order to find the most appropriate synthetic path, twenty natural deep eutectic solvents were applied as a solvent in these syntheses. Choline chloride:urea (1 : 2) was found to be the most efficient solvent and was further used in the synthesis of 2-methyl quinazolinone derivatives (2–12). 3-Aryl quinazolinones (13–17), on the other hand, were synthesized in one-pot microwave-assisted reaction of anthranilic acid, different amines and trimethyl orthoformate. All compounds were synthesized in good to excellent yields, characterized by LC-MS/MS spectrometry and 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。
• Substituted indolin-2-ones as p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) inhibitors: Molecular docking simulation and structure–activity relationship analysis
  作者：Ye Zhong、Mengzhu Xue、Xue Zhao、Jun Yuan、Xiaofeng Liu、Jin Huang、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.047

  日期：2013.4

  series of novel indolin-2-ones inhibitors against p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) were designed and synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was studied. The most potent inhibitor, compound 3s, exhibited potent inhibition against RSK2 with an IC50 value of 0.5 μM and presented a satisfactory selectivity against 23 kinases. The interactions of these inhibitors with RSK2 were

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。
• Synthesis, antitumor activity, 3D-QSAR and molecular docking studies of new iodinated 4-(3<i>H</i>)-quinazolinones 3<i>N</i>-substituted
  作者：Marcia Pérez-Fehrmann、Víctor Kesternich、Arturo Puelles、Víctor Quezada、Fernanda Salazar、Philippe Christen、Jonathan Castillo、Juan Guillermo Cárcamo、Alejandro Castro-Alvarez、Ronald Nelson

  DOI：10.1039/d2ra03684c

  日期：——

  significant activity against cervical cancer HeLa (IC50 = 10 μM). The compounds 3e and 3h were strongly active against glioblastoma multiform tumour T98G, with IC50 values of 12 and 22 μM, respectively. These five compounds showed an interesting cytotoxic activity on four human cancer cell types of high incidence. The molecular docking results reveal a good correlation between experimental activity and calculated

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在