6-氟-2-甲色酮 | 75487-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟-2-甲色酮
• 中文别名: 6-氟-2-甲基色酮
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-methylchromon；6-fluoro-2-methyl-chromen-4-one；6-Fluoro-2-methylchromone；6-fluoro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 75487-84-2
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• mdl: MFCD03701513
• 分子量: 178.163
• InChiKey: AAJQKJFTPTZHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 沸点：
  259.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-甲色酮 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,4R)-6-fluoro-2-methylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化 合成手性色酚†

  摘要：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07787h
• 作为产物：
  描述：

  6-Diazo-2-methylchromon 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 453-462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridinecarbonitriles and the use thereof
  申请人：Kuhl Alexander

  公开号：US20090214675A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present application relates to novel 4-chromenonyl-1,4-dihydropyridinecarbonitriles, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型4-咔唑基-1,4-二氢吡啶基碳腈化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病的用途。
• Catalytic enantioselective synthesis of tetrasubstituted chromanones <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using chiral pyridine-dihydroisoquinoline ligands
  作者：Doohyun Baek、Huijeong Ryu、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Brian M. Stoltz、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/d0sc00412j

  日期：——

  Highly enantioselective conjugate addition reactions of arylboronic acids to 2-substituted chromones catalyzed by palladium complexes with new chiral Pyridine-Dihydroisoquinoline (PyDHIQ) ligands have been developed. These reactions provide highly enantioselective access to chromanones containing tetrasubstituted stereocenters. Various arylboronic acids and 2-substituted chromones can be used in the

  已经开发出由钯配合物与新型手性吡啶-二氢异喹啉 (PyDHIQ) 配体催化的芳基硼酸与 2-取代色酮的高度对映选择性共轭加成反应。这些反应提供了对含有四取代立体中心的苯并二氢吡喃酮的高度对映选择性。各种芳基硼酸和2-取代色酮可用于催化反应，以良好的产率和优异的对映选择性提供手性四取代色酮（25个实例，高达98％的产率，高达99％ee）。
• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。
• PROCESS FOR PREPARING NEBIVOLOL
  申请人：Ullucci Elio

  公开号：US20100076206A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a process for preparing Nebivolol and, more particularly, to an improved process for synthesizing enantiomerically enriched 6-fluoro chroman alcohol or epoxide derivatives of formula, wherein R and X is defined in the description; as useful intermediates in the preparation of Nebivolol.

  本发明涉及一种制备奈必洛尔的方法，更具体地说，涉及一种改进的方法，用于合成对映富集的6-氟色基醇或环氧衍生物，其化学式中R和X在说明中定义，作为制备奈必洛尔的有用中间体。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KOGA Yuji

  公开号：US20120136025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are quinolone derivatives characterized in that these have lower alkyl, cycloalkyl or the like at the 1-position; —N(R 0 )C(O)-lower alkylene-CO 2 R 0 , lower alkylene-CO 2 R 0 , lower alkenylene-CO 2 R 0 , —O-lower alkylene-CO 2 R 0 , —O-(lower alkylene which may be substituted with —CO 2 R 0 )-aryl or —O-lower alkenylene-CO 2 R 0 (wherein R 0 is H or lower alkyl) at the 3-position; halogen at the 6-position; and amino group substituted with a substituent group having a ring structure at the 7-position, respectively, or pharmaceutically acceptable salts thereof, has excellent P2Y12 inhibitory activity. The quinolone derivatives have excellent platelet aggregation inhibitory activity. A method of using the compounds is also disclosed.

  本发明涉及喹诺酮衍生物，其特征在于它们在1-位具有较低烷基、环烷基或类似物；在3-位具有-N(R0)C(O)-较低烷基烯基-CO2R0、较低烷基-CO2R0、较低烯基-CO2R0、-O-较低烷基-CO2R0、-O-（可能被取代为-CO2R0的较低烷基）芳基或-O-较低烯基-CO2R0（其中R0为H或较低烷基）；在6-位具有卤素；在7-位具有被环状取代基取代的氨基，或其药学上可接受的盐，具有出色的P2Y12抑制活性。这些喹诺酮衍生物具有优异的血小板聚集抑制活性。本发明还公开了一种使用这些化合物的方法。