5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester | 705260-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2,2,7-trimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 705260-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ALTMRGYIXNSINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f

文献信息

• Efficient and general method for the synthesis of benzopyrans by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes. One step synthesis of biologically active (±)-confluentin and (±)-daurichromenic acid
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.159

  日期：2005.10

  An efficient and general synthesis of benzopyrans is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes in moderated yields. As an application of this methodology, biologically interesting confluentin, which was known to have an inhibitory effect on histamine release is synthesized in one step. Also, natural daurichromenic acid, which has highly

  通过乙二胺二乙酸酯催化间苯二酚与α，β-不饱和醛的适度收率，可实现苯并吡喃的有效和一般合成。作为该方法的一种应用，一步合成了生物学上有意义的融合蛋白，已知该蛋白对组胺的释放具有抑制作用。此外，一步法成功地合成了具有强大的抗HIV活性的天然金鸡铬酸。
• A Modular and Concise Total Synthesis of (±)-Daurichromenic Acid and Analogues
  作者：Hongjuan Hu、Tyler J. Harrison、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo049703f

  日期：2004.5.1

  total synthesis of (±)-daurichromenic acid has been accomplished in four steps from ethyl acetoacetate, ethyl crotonate, and trans,trans-farnesal. A series of analogues of this natural product, which has potent anti-HIV activity, were also prepared from ethyl or methyl acetoacetate and a series of readily available α,β-unsaturated esters and aldehydes.

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。