10-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]decanamide | 1621861-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 10-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]decanamide
• CAS: 1621861-46-8
• 化学式: C₄₈H₇₇NO₁₁
• 分子量: 844.139
• InChiKey: RPKOGJGRQBOVBU-KUBZVEIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苄基溴 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-[(3-benzoylphenyl)methoxy]-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]decanamide
  参考文献：
  名称：

  光活化糖脂抗原与CD1d产生稳定的共轭物，用于不变的自然杀伤性T细胞活化

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（α-GC）激活不变的自然杀伤性T淋巴细胞（iNKT细胞）引发了一系列促炎性或抗炎性免疫反应。我们报告了一系列不同长度的酰基链和末端二苯甲酮的α-GC类似物的合成和表征。这些与糖脂抗原呈递蛋白CD1d有效结合，并在光激活后形成稳定的CD1d-糖脂共价结合物。二苯甲酮α-GC与可溶性或细胞结合CD1d蛋白的结合物保留了有效的iNKT细胞活化特性，其生物学效应受酰基链长度和结合物对iNKT细胞抗原受体的亲和力的调节。质谱分析确定了CD1d疏水配体结合口袋中糖脂配体的独特共价连接位点。CD1d与α-GC的共价结合物的创建为探测糖脂抗原呈递的生物学提供了新的工具，也为开发有效的免疫疗法提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00484