2-amino-6-hydrazino-4-pyrrolidinopyrimidine-5-carbonitrile | 308356-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-6-hydrazino-4-pyrrolidinopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-hydrazino-4-pyrrolidino-5-pyrimidinecarbonitrile；2-Amino-4-hydrazinyl-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 308356-30-1
• 化学式: C₉H₁₃N₇
• 分子量: 219.249
• InChiKey: ACKBPNKKFFSXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-hydrazino-4-pyrrolidinopyrimidine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-amino-7-pyrrolidinotetrazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲基硫代嘧啶的转化。制备新的嘧啶衍生物和稠合的嘧啶嘧啶†

  摘要：

  2，4-二氨基-6-甲基硫代嘧啶1与甲氧基钠和苄胺反应，分别得到相应的6-甲氧基嘧啶和6-苄基氨基嘧啶衍生物2和4。1与水合肼在乙醇中的反应生成6-肼基衍生物6。但是，通过在沸腾水合肼3,6-二氨基-4-肼基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶中处理嘧啶1获得5。可以将6-肼基嘧啶6转化为吡唑并[3,4- d ]，三唑并[4,3- c ]和四唑并-[1,5- c嘧啶7、8和9分别通过加热，原甲酸三甲酯和亚硝酸作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370406
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(methylthio)-4-pyrrolidino-5-pyrimidinecarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-amino-6-hydrazino-4-pyrrolidinopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲基硫代嘧啶的转化。制备新的嘧啶衍生物和稠合的嘧啶嘧啶†

  摘要：

  2，4-二氨基-6-甲基硫代嘧啶1与甲氧基钠和苄胺反应，分别得到相应的6-甲氧基嘧啶和6-苄基氨基嘧啶衍生物2和4。1与水合肼在乙醇中的反应生成6-肼基衍生物6。但是，通过在沸腾水合肼3,6-二氨基-4-肼基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶中处理嘧啶1获得5。可以将6-肼基嘧啶6转化为吡唑并[3,4- d ]，三唑并[4,3- c ]和四唑并-[1,5- c嘧啶7、8和9分别通过加热，原甲酸三甲酯和亚硝酸作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370406

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumoral activity of new hydrazinopyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Lilliu、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.012

  日期：2006.1

  A new series of 2-amino-6-(2-alkyl or arylidenehydrazinyl)-4-(dialkylamino)pyrimidine-5-carbonitriles, 5-24, were synthesized in satisfactory overall yield, using 2-amino-4-(dialkylamino)-6-hydrazino-5-pyrimidinecarbonitriles 3, 4, as key intermediates, by applying classical synthetic methods to construct the hydrazone moiety at C-6 of the pyrimidine ring. Hydrazinopyrimidine derivatives 5-24 were evaluated for their in vitro anticancer activity toward cell lines of nine different types of human cancers. Some of the newly prepared compounds demonstrated inhibitory effects on the growth of a wide range of cancer cell lines generally at 10(-5) M level and in some cases at 10(-7) M concentrations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.