1-(4-Fluoro-benzyl)-6-(2-propoxy-phenyl)-1,7-dihydro-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-benzyl)-6-(2-propoxy-phenyl)-1,7-dihydro-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-(2-propoxyphenyl)-7H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 428.466
• InChiKey: UXNDXHDDWMXXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-benzyl)-6-(2-propoxy-phenyl)-1,7-dihydro-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one 在 氯磺酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-[1-(4-Fluoro-benzyl)-8-oxo-7,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-6-yl]-4-propoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Substituted N-3-Benzylimidazoquinazolinone Sulfonamides as Potent and Selective PDE5 Inhibitors

  摘要：

  A previous report from these laboratories identified the N-3-benzylimidazoquinazolinone nucleus as a more selective PDE5 inhibitor template compared to the pyrazolopyrimidine of sildenafil. This paper describes in detail the structure-activity relationships of a set of sulfonamide analogues, several of which are both more potent and more selective PDE5 inhibitors in vitro than sildenafil. The synthesis, in vitro enzyme activity and selectivity, and in vitro functional and preclinical pharmacokinetic assessment of molecules in this series are described.

  DOI：

  10.1021/jm000336j