(2R)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] | 1485-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1485-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: CZTCZDFGLUDUQP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚并苯并螺吡喃的热消旋化：极性和非极性机制竞争的证据

  摘要：

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……

  DOI：

  10.1021/ja0001613
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole] 生成 (2R)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  Correlation equation for the activation free energy of the inversion of configuration in the closed form of indolinospiropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01557538

文献信息

• Thermal Racemization of Substituted Indolinobenzospiropyrans:  Evidence of Competing Polar and Nonpolar Mechanisms
  作者：Susan Swansburg、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0001613

  日期：2000.7.1

  σp constants in 90:10 hexanes/2-propanol and acetonitrile suggest that thermal racemization of the 6-substituted spiropyrans proceed via two competing mechanisms: a polar mechanism involving heterolytic C(sp3)−O bond cleavage with anchimeric assistance from the indoline nitrogen and a nonpolar electrocyclic ring opening mechanism with no anchimeric assistance from the indoline nitrogen. The outcome

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……
• Correlation equation for the activation free energy of the inversion of configuration in the closed form of indolinospiropyrans
  作者：N. L. Zaichenko、V. S. Marevtsev、V. D. Arsenov、M. I. Cherkashin

  DOI：10.1007/bf01557538

  日期：1987.7