1,7-Dichloro-3-methylnaphthalene | 132277-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7-Dichloro-3-methylnaphthalene
• CAS: 132277-16-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂
• 分子量: 211.091
• InChiKey: RBKYJFWRFHDXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)氯苯 在 三氯溴甲烷 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,7-Dichloro-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基苯和多卤代甲烷的苯并苯胺化处理将光和铁介导的碳阳离子途径转变为多取代的1-卤代萘

  摘要：

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001249

文献信息

• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。
• Gram-Scale Robust Synthesis of 1-Chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene: A Promising Scaffold with Three Contiguous Reaction Positions
  作者：Yoo Tanabe、Kento Moriguchi、Taro Kono、Shinzo Seko

  DOI：10.1055/s-0040-1706471

  日期：2020.12

  sequence for the gram-scale synthesis of 1-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene was developed. (i) Stereoselective dichlorocarbene addition to methyl angelate afforded methyl (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (78% yield, >98% purity, distillation). (ii) Addition reaction of two molar amounts of PhLi afforded (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyldiphenylmethanol (81%

  摘要 建立了三步反应顺序，用于克级合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘。（i）将立体选择性二氯卡宾加至当归酸甲酯中，得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙烷-1-羧酸甲酯（产率78％，纯度＞ 98％，蒸馏）。（ii）两个摩尔量的PhLi的加成反应得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙基二苯基甲醇（81％收率，纯度＞ 98％，重结晶）。（iii）关键SnCl 4介导的苯环生成具有三个连续反应位点的所需产物（83％收率，> 98％纯度，重结晶）。演示了五个衍生化实例，包括苄基反应和C1侧位的交叉偶联。还讨论了一些相关的独特苯环。 出版历史 收到：2020年7月22日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月30日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• A novel synthesis of α- and β-halonaphthalenes via regioselective ring cleavage of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols and its application to total synthesis of lignan lactones, justicidin e and taiwanin c
  作者：Shinzo Seko、Yoo Tanabe、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97197-1

  日期：1990.1

  two types of aryl(gem-dihalocyclopropyl)methanols (ADCM) gave α- and β-halonaphthalenes in good yields with excellent selectivity. With the new method used as the key step, the two title natural lignan lactones were synthesized in seven steps.

  对两种类型的芳基（宝石-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）进行酸处理，可得到高收率的α-和β-卤代萘，且具有出色的选择性。以新方法为关键步骤，分七个步骤合成了两种标题天然木脂素内酯。
• SEKO, SHINZO;TANABE, YOO;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6883-6886
  作者：SEKO, SHINZO、TANABE, YOO、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——
• A Visible Light and Iron‐mediated Carbocationic Route to Polysubstituted 1‐Halonaphthalenes by Benzannulation using Allylbenzenes and Polyhalomethanes
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Hongwei Zhang、Kian‐Hong Ng、Stephan Jaenicke、Gaik‐Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.202001249

  日期：2021.2.16

  A wide array of polysubstituted 1‐bromo and chloronaphthalenes are obtained from coupling of allylbenzenes and polyhalomethanes. The reaction is mediated by iron metal under visible light irradiation and proceeds via a Kharasch addition intermediate followed by intramolecular FeIII mediated Friedel‐Crafts alkylation, with the formation of two Csp2−Csp2 bonds in the process. This method gives easy access

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。