6-氟色烷-2-甲酸 | 944899-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟色烷-2-甲酸
• 英文名称: 6-fluorochroman-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 944899-27-8
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• mdl: MFCD10696110
• 分子量: 196.178
• InChiKey: POJZDZQAEYSLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟色烷-2-甲酸 、 4-溴邻苯二胺 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The development of benzimidazoles as selective rho kinase inhibitors

  摘要：

  Rho Kinase (ROCK) is a serine/threonine kinase whose inhibition could prove beneficial in numerous therapeutic areas. We have developed a promising class of ATP-competitive inhibitors based upon a benzimidazole scaffold, which show excellent potency toward ROCK (IC50 < 10 nM). This report details the optimization of selectivity for ROCK over other related kinases such as Protein kinase A (PKA). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.124
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 在 三乙烯二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-氟色烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺作为有效的和同工型选择性ROCK2抑制剂。

  摘要：

  ROCK1和ROCK2是高度同源的同工型。积累的研究表明，它们具有截然不同的功能，同工型选择性ROCK抑制剂的开发将为治疗各种疾病铺平新的道路。在这项工作中，合成了一系列酰胺-苯并二氢吡喃衍生物，并对其进行了生物学评估，以开发有效的和同工型的选择性ROCK2抑制剂。值得注意的是，（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺（（S）-7c）具有ROCK2抑制活性，IC50值为3 nM，22.7-折叠同工型的选择性（相对于ROCK1）。分子对接表明疏水相互作用是（S）-7c的高效力和同工型选择性的关键因素。MM / GBSA预测的结合自由能与实验生物活性高度吻合，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.047

文献信息

• [EN] N-(4-(OXAZOL-5-YL)PHENYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS STIMULATORS OF THE PRODUCTION OF RETINAL PRECURSOR CELLS FOR THE TREATMENT OF NEURORETINAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(4-(OXAZOL-5-YL) PHÉNYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE STIMULATEURS DE LA PRODUCTION DE CELLULES PRÉCURSEURS RÉTINIENNES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURORÉTINIENNES
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140050A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  New compounds and to a method of treating a retinal disease that leads to photoreceptor loss or outer-retina degeneration, comprising administering compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a racemic mixture, a corresponding enantiomer or, if applicable, a corresponding diastereomer thereof, wherein: A is a is selected from the group consisting of a 5-oxazolyl, a pyridine-4-yl, a triazolyl, a oxadiazolyl, a imidazolyl and a 2-methyloxazol-5-yl residue, R1, and R12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, methoxy, trifluoromethyl, methyl and difluoromethoxy, B is selected from the group consisting of a residue of formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) and (IX) wherein, II*II denotes the point of attachment to the remainder of the molecule, and R2, R3, R4, R5, R2 I, R3 I, R4 I, R5 I, R2 II, R3 II R4 II, R5 II, R2 III, R3 III, R4 III, R5 III, R2 IV, R3 IV, R4 IV, R5 IV, R2 V, R3 V, R4 V, R5 V , R2 VI, R3 VI, R4 VI, R5 VI,R2 VII, R3 VII, R4 VII, R5 VII, are independently selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, fluoro, chloro, bromo, methoxy, ethoxy, propoxy, 2,2,2-trifluoromethyl and difluoromethoxy.

  新化合物及治疗导致光感受器丧失或外视网膜退化的视网膜疾病的方法，包括给予式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、消旋混合物、相应对映体或如适用的话，相应的二对映体，其中：A选自由5-噁唑基、吡啶-4-基、三唑基、噁二唑基、咪唑基和2-甲氧基噁唑-5-基残基的群组，R1和R12独立选自氢、氟、氯、甲氧基、三氟甲基、甲基和二氟甲氧基的群组，B选自式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)的残基的群组，其中，II*II表示与分子其余部分的连接点，R2、R3、R4、R5、R2 I、R3 I、R4 I、R5 I、R2 II、R3 II、R4 II、R5 II、R2 III、R3 III、R4 III、R5 III、R2 IV、R3 IV、R4 IV、R5 IV、R2 V、R3 V、R4 V、R5 V、R2 VI、R3 VI、R4 VI、R5 VI、R2 VII、R3 VII、R4 VII、R5 VII独立选自氢、具有1至3个碳原子的直链或支链烷基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2,2,2-三氟甲基和二氟甲氧基的群组。
• [EN] NEW COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTICALLY ACTIVE SUBSTANCES IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING THE RETINAL PIGMENT EPITHELIUM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES IMPLIQUANT L'ÉPITHÉLIUM PIGMENTAIRE RÉTINIEN
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257092A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to new compounds and to their use as therapeutically active substances in the treatment and/or prevention of diseases involving the retinal pigment epithelium, and in particular in the treatment and/or prevention of diseases leading to atrophy, degeneration or death of the retinal pigment epithelium that might also result in atrophy or loss of photoreceptors and/or retinal neovascularization.

  本发明涉及新化合物及其作为治疗活性物质在涉及视网膜色素上皮的疾病的治疗和/或预防中的用途，特别是在涉及导致视网膜色素上皮发生萎缩、退化或死亡的疾病的治疗和/或预防中，这些疾病可能还会导致视网膜色素上皮的萎缩或光感受器的丧失和/或视网膜新生血管生成的治疗和/或预防。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110052562A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors according to formula IA or IB: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 and Ar 1 are as defined herein, and any tautomer, salt, stereoisomer, hydrate, solvent, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and synthetic methods are provided.

  提供公式IA或IB所示的有用的Rho激酶抑制剂化合物：其中A、B、D、E、R1、R2和Ar1的定义如本文所述，并提供任何互变异构体、盐、立体异构体、水合物、溶剂或前药，以及制药组合物、治疗方法和合成方法。
• BENZOPYRANS AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110150833A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors of formula (1) wherein the variables are as defined herein are provided. Methods of treatment of malconditions mediated by Rho kinase, and methods of preparation of the compounds, are also provided.

  提供了一些公式（1）中变量的Rho激酶抑制剂，这些化合物可用于治疗由Rho激酶介导的疾病。还提供了制备这些化合物的方法和治疗Rho激酶介导的疾病的方法。
• 阿片受体“偏向性”配体、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海致根医药科技有限公司

  公开号：CN114075141A

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及阿片受体“偏向性”配体、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了所述化合物的制备方法及其在预防和/或治疗疼痛或疼痛相关疾病方面的用途。