1,4-dibromo-2,3-dimethoxynaphthalene | 7311-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3-dimethoxynaphthalene
• CAS: 7311-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 346.018
• InChiKey: WXYAXIAKTZSYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,3-dimethoxynaphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1,4-bis[[tri(prop-2-yl)silyl]ethynyl]naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Alkynylated Diazadioxaacenes: Syntheses and Properties

  摘要：

  We report the successful synthesis of a series of ethynylated dioxadiazaacenes and investigate their properties. We developed a modular Cu-based catalytic procedure to build up [1,4]dioxino[2,3-b]pyrazine motifs starting from only a few building blocks. TIPS-acetylene-substituted benzene-1,2-diol and naphthalene-2,3-diol were reacted with 2,3-dichloropyrazine, 2,3-dichloroquinoxaline, and 2,3-dichlorobenzoquinoxaline to give a set of six novel and well-soluble dioxadiazaacenes. Different reaction conditions for the coupling were tested. Copper catalysis is most effective and gave the best yield of dioxadiazaacenes. The resulting azaoxaacenes were characterized in terms of optical and electronic properties and crystal packing.

  DOI：

  10.1021/jo400092r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基萘 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.33h， 以9.15 g的产率得到1,4-dibromo-2,3-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS

  摘要：

  提供了具有化学式（I）的化合物。在化学式（I）中：Ar1是一个碳氢基芳基团，一个杂环芳基团，或者它们的取代衍生物；Ar2具有化学式（IA）、（IB）、（IC）、（IAa）、（IBb）或（ICc）。这些变量在此处有详细描述。

  公开号：

  WO2020231669A1

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020231669A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  There is provided a compound having Formula (I). In Formula (I): Ar1 is a hydrocarbon aryl group, a heteroaryl group, or a substituted derivative thereof; and Ar2 has Formula (IA), (IB), (IC), (IAa), (IBb), or (ICc). The variables are described in detail herein.

  提供了具有化学式（I）的化合物。在化学式（I）中：Ar1是一个碳氢基芳基团，一个杂环芳基团，或者它们的取代衍生物；Ar2具有化学式（IA）、（IB）、（IC）、（IAa）、（IBb）或（ICc）。这些变量在此处有详细描述。
• Transformations thermiques des photooxydes méso des acénes—VI
  作者：D. Sparfel、F. Gobert、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80116-5

  日期：1980.1

  Thermolysis of the meso-pentacenic photooxides 1P, 1dP and 1tP, in solution, brings about various isomerizations which appear strongly affected by the phenyl substituents. Thus the pentacene photooxide-lP gives only the bicyclic acetal 9P, beside pentacenequinone 5P in high ratio. With the photooxides 1dP of 6,13-diphenylpentacene and 1tP of 5,7,12,14-tetraphenylpentacene, the main products are the

  热解的的内消旋-pentacenic photooxides 1P，1DP和1TP，在溶液中，导致该出现强烈影响由苯基取代基的各种异构化。因此，并五苯光氧化物-1P仅以高比例并入并五苯醌5P而得到双环缩醛9P。以6,13-​​二苯并五苯的光氧化物1dP和5,7,12,14-四苯并五苯的光氧化物1tP为主要产物的是萘环丁烯二醚8dP和8tP，它们与双环缩醛9dP和9tP竞争形成。在第一种情况下，是带有新型异构体的双萘呋喃二醚13dP。这些差异是根据苯基对早先建立的内消旋-乙酰光氧化物的异构化过程的连续步骤的影响来解释的。
• SPARFEL D.; GOBERT F.; RIGAUDY J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 15, 2225-2235
  作者：SPARFEL D.、 GOBERT F.、 RIGAUDY J.

  DOI：——

  日期：——
• ELECTROACTIVE COMPOUNDS
  申请人：DUPONT ELECTRONICS, INC.

  公开号：US20220204521A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  There is provided a compound having Formula I In Formula I: Ar 1 is a hydrocarbon aryl group, a heteroaryl group, or a substituted derivative thereof; and Are has Formula IA, IB, IC, IAa, IBb, or ICc The variables are described in detail herein.