4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: 4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: BIPDYDIFQSEVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到6,12-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-b]carbazoles from 3,3′-Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Molecular Iodine

  摘要：

  在回流的乙腈中，3,3′-双(吲哚基)甲烷与分子碘作为催化剂反应，能够高产率地得到吲哚[3,2-b]卡巴唑。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032052
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁香醛 在 poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) 作用下， 反应 0.1h， 以96%的产率得到4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  双（3-吲哚基）甲烷的简便温和合成

  摘要：

  双（吲哚基）烷烃及其衍生物因其药物和生物应用而备受关注和重要。1 它们是促进女性和男性有益雌激素代谢的最十字花科物质。2 因此，这些部分的合成具有成为有机化学家的兴趣。3 已经开发了几种制备它们的方法，主要使用质子酸或路易斯酸。4 最近，还发现冰醋酸、5 HBF4-SiO2 和 I2 可催化双（吲哚基) 甲烷。然而，由于某些程序涉及使用微波辐射或加热，5 腐蚀性催化剂，7 并且需要繁琐的处理和/或较长的反应时间，4 解决这些缺点的新程序似乎是可取的。继续我们对 N,N,N' 应用的兴趣，N'-四溴苯 1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]8 在有机合成中的应用，8-13 我们现在报告了一种合成双（吲哚基）甲烷的简便方法在溶液和无溶剂条件下，在 TBBDA 和 PBBS 存在下，吲哚与各种醛和酮反应。在 TBBDA 和 PBBS 存在下，吲哚与醛和酮

  DOI：

  10.1080/00304941003699715

文献信息

• Facile synthesis of bis(indol-3-yl)methane derivatives catalyzed by carboxylic acid functionalized ionic liquid at room temperature: Investigation of photophysical properties, DFT calculations and molecular docking with bovine serum albumin
  作者：Sai Deepak Pasuparthy、Barnali Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133845

  日期：2024.3

  improved protocol for the synthesis of bis(indolyl)methanes using 6 mol% [BCMIM][Cl] ionic liquid via facile, one-pot, metal-free synthesis in aqueous ethanol at ambient temperature. In 15–55 min, a series of 48 derivatives were obtained in up to 94 % yields and were characterized using several spectroscopic techniques. UV–visible and fluorescence spectroscopies were used to investigate the photophysical behaviour

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。