5-hydroxy-5-octyl-4H-1-benzofuran-2,6-dione | 1062284-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-5-octyl-4H-1-benzofuran-2,6-dione
• CAS: 1062284-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YWEUQJWDQHLPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Ethynyldodec-1-yn-4-yl acetate 、 一氧化碳 在 甲醇 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane 、 对苯醌 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-5-octyl-4H-1-benzofuran-2,6-dione 、 5-octyl-2,6-dioxo-2,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  meso-Phbox-Pd(ii) catalyzed tandem carbonylative cyclization of 1-ethynyl-1-propargyl acetate

  摘要：

  描述了钯(II)催化的1-乙炔基-1-丙炔基醋酸酯1的羰基化反应；在缺少双噁唑啉（box）配体的情况下，第二个三重键没有反应，生成了环状邻醇酯3和4。使用meso-Phbox-Pd(II)显著改变了反应的过程，通过串联羰基化环化反应，插入第二个三重键，生成了双环内酯2。

  DOI：

  10.1039/b806207b

文献信息

• meso-Phbox-Pd(ii) catalyzed tandem carbonylative cyclization of 1-ethynyl-1-propargyl acetate
  作者：Keisuke Kato、Ryuhei Teraguchi、Satoshi Motodate、Akira Uchida、Tomoyuki Mochida、Tat’yana A. Peganova、Nikolai V. Vologdin、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/b806207b

  日期：——

  Palladium(II) catalyzed carbonylation of 1-ethynyl-1-propargyl acetate 1 is described; in the absence of the bisoxazoline (box) ligand, the second triple bond did not react, affording cyclic orthoesters 3 and 4. The use of meso-Phbox-Pd(II) strikingly changed the course of the reaction, yielding bicyclic lactone 2 by tandem carbonylative cyclization as a result of insertion of the second triple bond.

  描述了钯(II)催化的1-乙炔基-1-丙炔基醋酸酯1的羰基化反应；在缺少双噁唑啉（box）配体的情况下，第二个三重键没有反应，生成了环状邻醇酯3和4。使用meso-Phbox-Pd(II)显著改变了反应的过程，通过串联羰基化环化反应，插入第二个三重键，生成了双环内酯2。