2,3-dibromo-3-(3-chloro-phenyl)-propionic acid | 5431-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(3-chloro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: α.β-Dibrom-β-(3-chlor-phenyl)-propionsaeure；3-Chlor-α.β-dibrom-hydrozimtsaeure；2,3-Dibrom-3-(3-chlor-phenyl)-propionsaeure；2,3-Dibromo-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 5431-97-0
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO₂
• 分子量: 342.414
• InChiKey: BHVQFJAWAAQZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(3-chloro-phenyl)-propionic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-3-exo-(3-chlorobenzylidene)tricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,7-endo-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[2 + 1 + 1]降冰片烯与（Z）-溴苯乙烯的环化反应：通过双重C（sp（2））-H键活化合成双亚甲基环丁烷。

  摘要：

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06545j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-氯苯基)-2-丙烯酸 在 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-3-(3-chloro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hadjoudis,E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1056 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Methylcyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides and Mechanism Study
  作者：Jiangang Mao、Hujun Xie、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01603

  日期：2015.8.7

  cycloadditions of vinyl bromides to norbornenes catalyzed by Pd(OAc)2/PPh3 in the presence of CH3ONa and CH3OH has been established. A methylcyclopropane subunit was installed by a 3-fold domino procedure involving a key protonation course. Preliminary deuterium-labeling studies revealed that the proton came from methyl of CH3OH and also exposed an additional hydrogen/deuterium exchange process. These two

  在CH 3 ONa和CH 3 OH存在下，由Pd（OAc）2 / PPh 3催化的乙烯基溴的[2 + 1]环加成至降冰片烯的异常甲基环丙烷化反应已经建立。通过涉及关键质子化过程的3倍多米诺骨牌程序安装了甲基环丙烷亚基。初步的氘标记研究表明，质子来自CH 3 OH的甲基，并且还暴露了额外的氢/氘交换过程。这两个与质子有关的反应是完全化学选择性的。
• Palladium(0)-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Norbornenes with Vinyl Bromides
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/ol500829t

  日期：2014.5.16

  Highly strained methylenecyclopropane derivatives have been achieved via a novel and efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction. The formal [2 + 1] cycloaddition reaction of vinyl bromides to norbornenes involves a Heck-type coupling and a C(sp2)–H bond activation.

  通过新的有效的Pd（0）催化的多米诺反应，已实现了高应变的亚甲基环丙烷衍生物。乙烯基溴与降冰片烯的正式[2 +1]环加成反应涉及Heck型偶联和C（sp 2）–H键活化。
• Palladium-Catalyzed Two-Component Domino Coupling Reaction of (<i>Z</i>)-β-Bromostyrenes with Norbornenes: Synthesis of 1,5-Enynes
  作者：Jiangang Mao、Huifang Li、Herui Wen、Min Li、Xiaolin Fan、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201500865

  日期：2016.6.16

  have been achieved via a palladium(0)‐catalyzed domino coupling reaction of (Z)‐β‐bromostyrenes with norbornenes in the presence of cesium carbonate and N,N‐dimethylformamide. The process involves a double Heck‐type procedure, two‐fold C(sp2)H activation and formation of two carbon‐carbon bonds. There are possibilities of diversified transformation for the domino coupling of (Z)‐β‐bromostyrenes with

  多官能性分子，1,5-烯炔，已经实现通过钯（0）催化的（多米诺偶联反应Ž）-β-溴苯乙烯与在碳酸铯的存在和降冰片烯-N，N-二甲基甲酰胺。该过程涉及双重Heck型过程，两倍的C（sp 2）H活化和两个碳-碳键的形成。（Z）-β-溴苯乙烯与降冰片烯的多米诺偶联有多种转化的可能性，该过程通过精确调节反应条件成功地驱动到1,5-炔烃。
• Reich et al., Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 794
  作者：Reich et al.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, SHUYA;LIU, WEIQIN;LI, RENLI, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 8,(1987) N 9, 813-818
  作者：WANG, SHUYA、LIU, WEIQIN、LI, RENLI

  DOI：——

  日期：——