1-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 594821-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 1-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 594821-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RKNZICMMKYXGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-isopropenyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of (R)-p-mentha-3,8(9)-diene and 1-isopropenyl-3,4-dihydronaphthalenes. Preparation of (R)-menthofuran, (R)-evodone and (.+-.)-chromolaenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a031
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2

文献信息

• Electrochemical synthesis of γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center <i>via</i> 1,2-migration
  作者：Wen Xia、Yawen Yang、Xiaohui Zhang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d3gc02128a

  日期：——

  An effective electrochemical rearrangement reaction, both oxidant and metal catalyst-free, is presented to construct γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center in this study. In the protocol, radicals are generated from benzenesulfonyl hydrazines, which cause 1,2-migrations of starting materials, 2-methylallyl alcohol derivatives, and formation of new C–C and C–S bonds. A series of aryl-migration

  本研究提出了一种有效的电化学重排反应，无需氧化剂和金属催化剂，可以构建含有β-季碳中心的γ-酮基砜。在该方案中，苯磺酰肼产生自由基，引起起始材料、2-甲基烯丙醇衍生物的1,2-迁移，并形成新的C-C和C-S键。以良好的收率获得了一系列芳基迁移、烷基迁移和扩环产物，并具有优异的官能团耐受性。克级反应表明电氧化重排策略具有工业实用性的潜力。此外，根据现有文献报告、对照实验和循环伏安图，提出了一种可能且合理的机制。
• Electrocatalytic Access to Azetidines via Intramolecular Allylic Hydroamination: Scrutinizing Key Oxidation Steps through Electrochemical Kinetic Analysis
  作者：Steve H. Park、Geunsu Bae、Ahhyeon Choi、Suyeon Shin、Kwangmin Shin、Chang Hyuck Choi、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/jacs.3c03172

  日期：2023.7.19

  regioselective generation of key carbocationic intermediates, which could directly undergo intramolecular C–N bond formation. The mechanistic investigations including electrochemical kinetic analysis suggest that either the catalyst regeneration by nucleophilic cyclization or the second electrochemical oxidation to access the carbocationic intermediate is involved in the rate-determining step (RDS) of our electrochemical

  氮杂环丁烷是生物活性分子、药物化学和过渡金属配体设计中的重要结构支架。然而，最先进的方法不能应用于烯丙胺衍生物的分子内加氢胺化，尽管它们具有作为氮杂环丁烷最普遍的合成前体之一的潜在潜力。在此，我们首次报道了一种烯丙基磺酰胺分子内氢胺化的电催化方法，以获取氮杂环丁烷。钴催化和电的结合使得关键碳阳离子中间体的区域选择性生成成为可能，该中间体可以直接形成分子内C-N键。包括电化学动力学分析在内的机理研究表明，通过亲核环化进行的催化剂再生或获得碳阳离子中间体的第二次电化学氧化都参与了我们电化学方案的速率决定步骤（RDS），并强调了电化学提供理想反应的能力。是指介导催化剂氧化。