(S)-N-(chroman-3-yl)benzamide | 1315549-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-N-(chroman-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]benzamide
• CAS: 1315549-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NJUUYIZWMNTVIQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzamidocoumarin 在 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 乙醇 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-N-(chroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰氨基香豆素的铑催化不对称氢化合成手性3-氨基二氢香豆素

  摘要：

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202110286

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives Through Ruthenium-Synphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zi Wu、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol201786q

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from chroman-3-ones promoted by cationic Ru-Synphos catalysts is reported. This atom-economical and clean method provides an efficient route to optically active 3-aminochroman derivatives, which are important pharmacophores found in numerous drug candidates, in high chemical yields and enantiomeric excesses up to 96%.
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。