bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]acetylene | 1426297-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]acetylene
• 英文别名: bis(5-Bpinfuran-2-yl)acetylene；Bis(5-Bpinfuran-2-yl)acetylene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-[2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]ethynyl]furan-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1426297-12-2
• 化学式: C₂₂H₂₈B₂O₆
• 分子量: 410.083
• InChiKey: QKQXPNYHDOJJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]acetylene 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到hexakis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  六（呋喃-2-基）苯及其π-扩展衍生物的合成

  摘要：

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。

  DOI：

  10.1021/jo302652r
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(呋喃-2-基)乙炔基]呋喃 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  六（呋喃-2-基）苯及其π-扩展衍生物的合成

  摘要：

  描述了六（呋喃-2-基）苯衍生物的第一次合成。RhCl 3 / i -Pr 2 NEt催化的二（呋喃-2-基）乙炔环三聚反应是一种高效制备六（呋喃-2-基）苯衍生物的有效方法。它们的π延伸衍生物也通过Suzuki-Miyaura在六（5-Bfurfuran-2-yl）苯（Bpin =（频哪醇）硼烷基）和几种芳基碘化物之间的偶联而合成。

  DOI：

  10.1021/jo302652r