2,2-dimethyl-1-aminohept-6-ene | 138286-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-aminohept-6-ene
• 英文别名: 2,2-dimethylhept-6-en-1-amine；2,2-dimethyl-6-heptenyl-1-amine；2,2-dimethyl-6-hepten-1-amine；2,2-dimethyl-hept-6-enylamine；1-amino-2,2-dimethyl-6-heptene
• CAS: 138286-03-0
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: ZYOKJMUGKKLDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-aminohept-6-ene 在 bis(3-phenyl-2-pyridonate)bis(dimethylamido)titanium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基钛配合物，具有化学选择性。通过加氢胺化进行分子内加氢氨基烷基化

  摘要：

  用双（3-苯基-2-吡啶酮）钛配合物已经实现了分子内氢氨基烷基化对加氢胺化的化学选择性。伯氨基烯烃通过与氮相邻的CH官能团选择性地被α-烷基化，从而获得五元和六元环烷基胺，具有高达19：1的良好的底物依赖性非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402890m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylhept-6-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-aminohept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的C sp 3 -H键的酰胺自由基定向氰化反应

  摘要：

  一种用于方法位点选择性的分子间δ/ε-C SP 3 -H脂族磺酰胺的氰化使用TsCN作为氰化试剂，通过在Cu（I）/菲咯啉络合物催化的开发。温和，快捷和模块化的协议可实现高效的远程C sp 3 -H氰化反应，并具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过Cu（I）介导的N-F键断裂而进行，以生成yl基，1,5-HAT，并通过TsCN生成的碳自由基进行氰基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00553

文献信息

• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• An Aminopyridinato Titanium Catalyst for the Intramolecular Hydroaminoalkylation of Secondary Aminoalkenes
  作者：Jaika Dörfler、Besnik Bytyqi、Sascha Hüller、Nicola M. Mann、Christian Brahms、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/adsc.201500287

  日期：2015.7.6

  2‐(methylamino)pyridinato titanium complex initially synthesized by Kempe is used as catalyst for efficient intramolecular hydroaminoalkylation reactions of secondary aminoalkenes. The corresponding reactions of N‐aryl‐substituted 1‐aminohept‐6‐enes and 1‐aminohex‐5‐enes directly give access to 2‐methylcyclohexyl‐ or 2‐methylcyclopentylamines in good yields. In addition, intramolecular hydroaminoalkylations of an N‐alkyl‐substituted

  由Kempe最初合成的易于获得的2-（甲氨基）吡啶并钛络合物用作仲氨基烯烃的分子内加氢氨基烷基化反应的有效催化剂。N-芳基取代的1-氨基庚6-烯和1-氨基己基5-烯的相应反应可直接获得2-甲基环己基或2-甲基环戊基胺。此外，首次描述了N-烷基取代的仲氨基烯烃和双β-二取代基的分子内加氢氨基烷基化反应。虽然所有产物都是两种非对映异构体的混合物，但在形成2-甲基环戊基胺的过程中观察到更好的反式/顺式比例。
• Titanium-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Alkenes by CH Bond Activation at sp³Centers in the α-Position to a Nitrogen Atom
  作者：Raphael Kubiak、Insa Prochnow、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200805169

  日期：2009.1.26

  Good for primary and secondary amines: Hydroaminoalkylations of alkenes, which take place by CH bond activation in the α‐position to nitrogen atoms, are catalyzed by various neutral titanium complexes (see scheme). Primary as well as secondary amines can be used as substrates, and the reactions can be achieved intra‐ and intermolecularly.

  用于伯和仲胺良好：烯烃Hydroaminoalkylations，其发生以C  H键活化，α位的氮原子，由各种中性钛络合物（参见方案）催化。伯胺和仲胺都可用作底物，反应可以在分子内和分子间完成。
• Titanium Catalysts with Linked Indenyl–Amido Ligands for Hydroamination and Hydroaminoalkylation Reactions
  作者：Stefan H. Rohjans、Jan H. Ross、Lars H. Lühning、Lukas Sklorz、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00332

  日期：2018.12.10

  determined by single-crystal X-ray analysis. All dimethyl titanium complexes (η5:η1-Ind-C2H4-NR)TiMe2 (R = i-Pr (3a), t-Bu (3b), Cy (3c), Ph (3d), p-MeOC6H4 (3e)) were finally used as precatalysts for the intermolecular hydroaminoalkylation of 1-octene (4), the intramolecular hydroamination and hydroaminoalkylation reactions of aminoalkenes, and the intermolecular hydroamination of 1-phenylpropyne

  已经合成了具有桥联茚基乙基酰胺基配体的钛配合物，并将其用作加氢胺化和加氢氨基烷基化反应的催化剂。所有二氯钛络合物（η 5：η 1 -Ind-C 2 H ^ 4 -NR）的TiCl 2（R =我-Pr（图2a），吨-Bu（图2b）中，Cy（2C）中，Ph（2D）），通过使TiCl 4（Et 2 O）2与Li 2 [Ind-C 2 H 4-NR]，通过单晶X射线分析得到充分表征。的反应图2a - C ^用甲基，得到热敏相应二甲基钛配合物[η 5：η 1 -Ind-C 2 H ^ 4 -N（烷基）]时间2（烷基=我-Pr（图3a），吨-Bu（图3b）中，Cy（3C）），而ñ -芳基-取代的二甲基钛配合物[η 5：η 1 -Ind-C 2 H ^ 4 -N（芳基）]时间2（芳基=苯基（3D），通过使Li 2 [Ind-C 2 H 4 -N（芳基）]与原位生成的Cl 2 TiMe 2反应直接制备p-
• [EN] DIHYDROPYRAZINE AND PYRAZINE MACROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE DE DIHYDROPYRAZINE ET DE PYRAZINE<br/>[ZH] 二氢吡嗪并吡嗪类大环化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022166866A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一类包含二氢吡嗪并吡嗪结构的大环化合物，具体公开了式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。

表征谱图