4,8,8-trimethyl-2H,8H-pyrano<6,5-h>quinolin-2-one | 226091-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,8,8-trimethyl-2H,8H-pyrano<6,5-h>quinolin-2-one
• 英文别名: 4,8,8-Trimethyl-8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-ol；4,8,8-trimethyl-1H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one
• CAS: 226091-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FCVQLBDLMFSDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,8-trimethyl-2H,8H-pyrano<6,5-h>quinolin-2-one 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (3R,4R)-2,2,8-Trimethyl-6-oxo-3,4-bis-((1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-3,4-dihydro-2H,6H-1-oxa-5-aza-phenanthrene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒药物第41部分：3'，4'-二邻-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-内酯（DCK）内酰胺类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成DCK内酰胺类似物并评估其抗HIV活性以对抗H9淋巴细胞中的HIV-1复制。4-甲基-DCK内酰胺（11a）表现出有效的抗HIV活性，EC50和治疗指数分别为0.00024 microM和119,333。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00126-8
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-4-甲基喹啉 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,8,8-trimethyl-2H,8H-pyrano<6,5-h>quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents 1871: Synthesis and cytotoxicity of substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-one and related compounds

  摘要：

  Several substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-ones and related compounds were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. The most active compound (3) showed significant cytotoxic activity with GI(50) values in the micromolar range. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00065-7

文献信息

• A concise regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H, 8H-pyrano[6, 5-h]quinolin-2-oneand related compounds
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00821-7

  日期：1999.6

  An efficient method for the regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinolin-2-one and related compounds via a Claisen rearrangement is described.

  描述了一种有效的方法，该方法通过克莱森重排进行8,8-二甲基-2 H，8 H-吡喃并[6,5 - h ]喹啉-2-酮和相关化合物的区域特异性合成。
• Anti-AIDS agents Part 41
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Arnold Brossi、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00126-8

  日期：2000.5

  DCK lactam analogues were synthesized and evaluated for anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells. 4-Methyl-DCK lactam (11a) exhibited potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index values of 0.00024 microM and 119,333, respectively.

  合成DCK内酰胺类似物并评估其抗HIV活性以对抗H9淋巴细胞中的HIV-1复制。4-甲基-DCK内酰胺（11a）表现出有效的抗HIV活性，EC50和治疗指数分别为0.00024 microM和119,333。
• Antitumor agents 1871: Synthesis and cytotoxicity of substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-one and related compounds
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00065-7

  日期：1999.3

  Several substituted 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinoline-2-ones and related compounds were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. The most active compound (3) showed significant cytotoxic activity with GI(50) values in the micromolar range. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.