(+/-)-(2R*,3R*)-2,3-diphenyl-1,4-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-(2R*,3R*)-2,3-diphenyl-1,4-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol；D,L-2,3-diphenylbutane-1,4-diol；dl-2,3-Diphenylbutane-1,4-diol；2,3-diphenylbutane-1,4-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RODMSFOPKZGWIX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R*,3R*)-2,3-diphenyl-1,4-butanediol 在 盐酸 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of C2-symmetric 2,3-diphenylbutane-1,4-diol and purification of diastereomeric 1,4-diphenylbutane-1,4-diol using (S)-proline and boric acid

  摘要：

  Racemic 2,3-diphenylbutane-1,4-diol (+/-)-1 is resolved to obtain the corresponding (R,R)-isomer in 98% e.e. through reaction with (S)-proline and boric acid. Partially resolved (R,R)-(-)-1 and (S,S)-(+)-1 have been enriched to obtain samples of 95 and 97% e.e. through reaction with (S)-proline and boric acid. Diastereomeric 1,4-diphenylbutane-1,4-diol 2 has been purified to obtain the (R,R)-isomer in 98% e.e. using (S)-proline and boric acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(2R*,3R*)-2,3-diphenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  C2 对称 3,4-二苯基吡咯烷的便​​捷合成方法

  摘要：

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6404

文献信息

• Ruthenium(salen)-Catalyzed Aerobic Oxidative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diols and Its Kinetics
  作者：Hideki Shimizu、Satoaki Onitsuka、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja047608i

  日期：2005.4.1

  Chiral (nitrosyl)ruthenium(salen) complexes were found to be efficient catalysts for aerobic oxidative desymmetrization of meso-diols under photoirradiation to give optically active lactols. The scope of the applicability of this reaction ranges widely from acyclic diols to mono-cyclic diols, although fine ligand-tuning of the ruthenium(salen) complexes was required to attain high enantioselectivity

  手性（亚硝酰基）钌（salen）配合物被发现是在光照射下内消旋二醇有氧氧化去对称化以产生光学活性乳醇的有效催化剂。该反应的适用范围很广，从无环二醇到单环二醇，尽管需要对钌（salen）配合物进行精细的配体调整才能获得高对映选择性（高达 93% ee）。特别是，发现顶端配体的性质不仅影响对映选择性，而且影响去对称化反应的动力学。氧化的光谱分析表明，可见光的照射不仅对于亚硝酰基配体的解离也是必不可少的，而且对于从与醇结合的钌离子到双氧的单电子转移也是必不可少的。
• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。
• Total synthesis of Cinncassin <scp> A ₁ </scp>
  作者：Ahmed Y. Nuriye、Cristina V. Craescu

  DOI：10.1002/jhet.3973

  日期：2020.6

  communication, we report the first total synthesis of the phenolic natural product Cinncassin A1, which was recently isolated from the twigs of the cinnamon plant (Cinnamomum cassia ). The novel and concise synthesis strategy involves a highly diastereoselective titanium enolate homocoupling and a permanganate‐mediated oxidative lactonization reaction as key steps. The structure of the compound was verified by

  在本交流中，我们报告了酚类天然产物辛卡辛A 1的首次全合成，该化合物最近是从肉桂植物（肉桂）的嫩枝中分离出来的。新颖而简洁的合成策略涉及高度非对映选择性的烯醇钛均聚物偶联和高锰酸盐介导的氧化内酯化反应作为关键步骤。该化合物的结构已通过单晶X射线晶体学验证。
• Influence of β-arranged substituents in chiral seven-membered rhodium diphosphine rings on asymmetric hydrogenation of amino acid precursors
  作者：Hanswalter Krause、Cornelia Sailer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83120-7

  日期：1992.1

  Investigations concerning the optical induction in asymmetric hydrogenation reactions confirm the stereochemical control function of mono- and di-substituents in seven-membered chelate ring diphosphines, whereby the bulkiness of substituents in the backbone of the ligands is reflected in higher enantioselectivities.

  关于不对称氢化反应中的光诱导的研究证实了七元螯合环二膦中单取代基和二取代基的立体化学控制功能，由此配体主链中取代基的庞大反映在较高的对映选择性中。
• A new preparative method for (E)-2,3-diarylbut-2-enedials
  作者：Fumio Toda、Yoshikazu Takehira、Yutaka Kataoka、Koji Mori、Tamie Sato、Mari Segawa

  DOI：10.1039/c39840001234

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaryl-3,4-dibromocyclo-but-1-enes (4) with silver perchlorate in the presence of water gave (E)-2,3-diarylbut-2-enedials (5), which when treated with acid were converted into 2,3-diarylbut-2-en-4-olides (6).

  1,2-二芳基-3,4-二溴环丁-1-烯（4）与高氯酸银在水存在下反应生成（E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛（5）用酸处理的物质被转化为2，3-二芳基丁-2-烯-4-内酯（6）。