4,5-dihydro-2-[(1-methyl-2-naphthalenyl)methyl]-1H-imidazole | 96437-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-[(1-methyl-2-naphthalenyl)methyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(1-methylnaphthalen-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 96437-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: GLSMPJIIRZLXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基萘-2-基)乙腈 、 乙二胺 在 三甲基铝 作用下， 生成 4,5-dihydro-2-[(1-methyl-2-naphthalenyl)methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物的合成及抗抑郁特性。

  摘要：

  在一系列2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物中，已经确定了α2-肾上腺素能受体拮抗剂和5-羟色胺选择性再摄取抑制活性的独特结合。阻断活性的这种结合提供了这些衍生物之一，盐酸萘吡咯（2），具有抗抑郁药的潜力。对这些化合物的合成的讨论包括用乙二胺和三甲基铝将腈转化为咪唑啉的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jm00391a034

文献信息

• Imidazolines and related compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0125410A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydro- naphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, having the Formulas 1, II or III herein, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine to prepare a compound where Z is an alkylene bridge or reacting the cyanoalkyl compound with an aminoacetaidehy- de acetal to prepare a compound where Z is -CH=CH-.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚衍生物，具有本文式1、II或III，可用作抗抑郁剂或利尿剂，制备方法是将适当的2-(氰基烷基)萘或茚衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷基二胺反应，制备Z为亚烷基桥的化合物，或将氰基烷基化合物与氨基乙酰胺缩醛反应，制备Z为-CH=CH-的化合物。
• US4540705A
  申请人：——

  公开号：US4540705A

  公开（公告）日：1985-09-10
• Synthesis and antidepressant properties of novel 2-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazole derivatives
  作者：Mark P. Wentland、Denis M. Bailey、E. John Alexander、Michael J. Castaldi、Richard A. Ferrari、Dean R. Haubrich、Daniel A. Luttinger、Mark H. Perrone

  DOI：10.1021/jm00391a034

  日期：1987.8

  reuptake inhibitory activities has been identified in a series of 2-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazole derivatives. This combination of blocking activities has provided one of these derivatives, napamezole hydrochloride (2), with potential as an antidepressant. A discussion of the syntheses of these compounds includes a convenient method for the conversion of nitriles to imidazolines with ethylenediamine

  在一系列2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物中，已经确定了α2-肾上腺素能受体拮抗剂和5-羟色胺选择性再摄取抑制活性的独特结合。阻断活性的这种结合提供了这些衍生物之一，盐酸萘吡咯（2），具有抗抑郁药的潜力。对这些化合物的合成的讨论包括用乙二胺和三甲基铝将腈转化为咪唑啉的简便方法。