methyl (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate | 89005-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: (4-hydroxy-benzylidene)-carbazic acid methyl ester；(4-Hydroxy-benzyliden)-carbazidsaeure-methylester；Methyl-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboxylate；methyl N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 89005-64-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: AHPMZHTYSZCTMY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 对羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到methyl (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基对含有羟基苯甲醛基亚胺的肼基甲酸甲酯的结构、电子和生物性质的影响。实验和理论相结合的研究

  摘要：

  通过利用光谱技术结合 X 射线晶体学和理论计算，对不同取代的羟基亚胺衍生物中存在的相互作用进行了表征和鉴定。所有目标化合物“-”均以具有 P21/c 和 C2/c 空间群的单斜晶系结晶。 CH…Pi 和 Pi…Pi 相互作用是目标化合物中存在的特征相互作用“-” 使用赫什菲尔德表面分析发现了对晶体堆积的最重要贡献，并确定了潜在的接触点。 H…H、O…H 和 C…H 接触和 π 堆积相互作用是在所有晶体中观察到的主要接触，这些结果表明氢键和疏水相互作用显着存在。此外，还进行了与分子静电势和前沿分子轨道（最高占据-最低未占据）计算相关的研究，以优化结构。 HOMO-LUMO能隙使得确定分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数成为可能，这表明了其可能的动力学稳定性和反应性。目标化合物的预测活性谱（PASS）显示，这些化合物表现出显着的睾酮17β-脱氢酶（NADP+）抑制活性，Pa 7.18–7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138376

文献信息

• Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents
  作者：Norman Rabjohn、H. D. Barnstorff

  DOI：10.1021/ja01105a513

  日期：1953.5
• Effect of hydroxy groups on structural, electronic, and biological properties of methyl carbazate containing hydroxy benzaldehyde-based imines. A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Muzzaffar A. Bhat、Sajad A. Bhat、Rusul Alabada、Mandeep Kaur、Harpreet Kaur、G.V. Shiva Prasad、Rajni Verma、Anoop Dev、Mohit Gupta、Aashna Sinha、Kholood A. Dahlous、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138376

  日期：2024.9

  Interactions present in differently substituted hydroxy based imine derivatives were characterised and identified by the utilisation of spectroscopic techniques in conjunction with X-ray crystallography and theoretical computations. All the target compounds ‘-’ crystallises in monoclinic crystal system with P21/c and C2/c space groups. CH…Pi and Pi…Pi interaction are the characteristic interactions

  通过利用光谱技术结合 X 射线晶体学和理论计算，对不同取代的羟基亚胺衍生物中存在的相互作用进行了表征和鉴定。所有目标化合物“-”均以具有 P21/c 和 C2/c 空间群的单斜晶系结晶。 CH…Pi 和 Pi…Pi 相互作用是目标化合物中存在的特征相互作用“-” 使用赫什菲尔德表面分析发现了对晶体堆积的最重要贡献，并确定了潜在的接触点。 H…H、O…H 和 C…H 接触和 π 堆积相互作用是在所有晶体中观察到的主要接触，这些结果表明氢键和疏水相互作用显着存在。此外，还进行了与分子静电势和前沿分子轨道（最高占据-最低未占据）计算相关的研究，以优化结构。 HOMO-LUMO能隙使得确定分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数成为可能，这表明了其可能的动力学稳定性和反应性。目标化合物的预测活性谱（PASS）显示，这些化合物表现出显着的睾酮17β-脱氢酶（NADP+）抑制活性，Pa 7.18–7