3-Formyl-6-methyl-2-H-chromen | 61699-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Formyl-6-methyl-2-H-chromen
• 英文别名: 6-Methyl-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；6-methyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 61699-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD11574574
• 分子量: 174.199
• InChiKey: TUEBZZUJYVBESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-6-methyl-2-H-chromen 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到3,6-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05325f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Formyl-6-methyl-2-H-chromen
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体的对映选择性亨利反应和随后的碘环化：手性氮杂三环骨架的立体选择性构建

  摘要：

  在框架中：级联序列结合了不对称的亨利反应和立体选择性的分子内碘环化作用，可直接进入对映体富集的三环六氢色素[4,3- b ]吡咯骨架（参见方案）。在L1存在下铜催化了亨利反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201305148

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction of Enals and Subsequent Iodocyclization: Stereoselective Construction of Chiral Azatricyclic Frameworks
  作者：Yirong Zhou、Yuequan Zhu、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/anie.201305148

  日期：2013.9.23

  In the frame: A cascade sequence combining an asymmetric Henry reaction and a stereoselective intramolecular iodocyclization provides direct access to an enantioenriched tricyclic hexahydrochromeno[4,3‐b]pyrrole framework (see scheme). The Henry reaction is catalyzed by copper in the presence of L1.

  在框架中：级联序列结合了不对称的亨利反应和立体选择性的分子内碘环化作用，可直接进入对映体富集的三环六氢色素[4,3- b ]吡咯骨架（参见方案）。在L1存在下铜催化了亨利反应。
• A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Vijay Nair、C. R. Sinu、R. Rejithamol、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c1ob05325f

  日期：——

  An unexpected transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to coumarin derivatives, mediated by NHC, is reported.

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。