3-bromo-2-cyclopent-1-enylmethyl-6-methoxyphenol | 185244-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-cyclopent-1-enylmethyl-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(Cyclopent-1-enylmethyl)-3-hydroxy-4-methoxy-bromobenzene；3-bromo-2-(cyclopenten-1-ylmethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 185244-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: PQDLLCOQAHLGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-cyclopent-1-enylmethyl-6-methoxyphenol 在 15 ion exchange resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30 mg的产率得到4-bromo-2,3-dihydro-7-methoxybenzofuran-2-spiro-1'-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORATE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BORATE ET SES UTILISATIONS
  [ZH] 一种硼酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  提供一种如式I所示化合物或其可药用盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与PDE相关病症的药物中的应用。

  公开号：

  WO2022135550A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-cyclopent-1-enylmethyl-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORATE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BORATE ET SES UTILISATIONS
  [ZH] 一种硼酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  提供一种如式I所示化合物或其可药用盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与PDE相关病症的药物中的应用。

  公开号：

  WO2022135550A1

文献信息

• Novel Selective PDE4 Inhibitors. 2. Synthesis and Structure−Activity Relationships of 4-Aryl-Substituted <i>cis</i>-Tetra- and <i>cis</i>-Hexahydrophthalazinones
  作者：Margaretha Van der Mey、Armin Hatzelmann、Gerard P. M. Van Klink、Ivonne J. Van der Laan、Geert J. Sterk、Ulrich Thibaut、Wolf R. Ulrich、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm010838c

  日期：2001.8.1

  A series of 4-aryl-substituted cis-4a,5,8,8a-tetra- and cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-ones with high inhibitory activity toward cAMP-specific phosphodiesterase (PDE4) was synthesized. To study structure-activity relationships various substituents were introduced to the 2-, 3-, and 4-positions of the 4-phenyl ring. Substitution at the 4-position of the phenyl ring was restricted to a methoxy group, probably due to unfavorable steric interactions of larger groups with the binding site. The introduction of many alkoxy substituents including distinct ring systems and functional groups was allowed to the 3-position. It was found that in general the cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-ones are more potent than their hexahydrophthalic counterparts, the best activity residing in (4-imidazol-1-yl-phenoxy)butoxy analogue 16o (pIC(50) = 9.7).
• CYCLOHEXYLDIHYDROBENZOFURANE
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP0828727B1

  公开（公告）日：2003-01-02
• PHENYLDIHYDROBENZOFURANE
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP0828728B1

  公开（公告）日：2003-01-22
• SUBSTITUTED DIHYDROBENZOFURANS AS PDE INHIBITORS
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0941221A1

  公开（公告）日：1999-09-15
• DIHYDROBENZOFURANS
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP1042319A1

  公开（公告）日：2000-10-11