4-chloro-N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)benzenamine | 202875-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)benzenamine
• 英文别名: 4-chloro-N-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]aniline
• CAS: 202875-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: TVCOTNOKKGIGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)benzenamine 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Allyl-2-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉的新方法：1-和3-卤代取代的11-氧代-5,6,6a,11-四氢异吲哚[2,1-a]喹啉-10-羧酸的合成

  摘要：

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869948
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉的新方法：1-和3-卤代取代的11-氧代-5,6,6a,11-四氢异吲哚[2,1-a]喹啉-10-羧酸的合成

  摘要：

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869948

文献信息

• Solvent-free allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder
  作者：Yumei Zhang、Tingli Yan、Wei Cheng、Jianming Zuo、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.184

  日期：2009.6

  A rapid and efficient procedure for allylation and benzylation of aldimines mediated by zinc powder under solvent-free conditions is described. The procedure is operationally simple, higher regioselective, and gives good to excellent yields.

  描述了一种在无溶剂条件下由锌粉介导的醛胺的烯丙基化和苄基化的快速有效方法。该程序操作简单，区域选择性高，并且收率良好。
• Sc(OTf)3-Catalyzed three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane in micellar systems. Facile synthesis of homoallylic amines in water
  作者：Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/a706498e

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane proceeded smoothly in water without using any organic solvents, in the presence of a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3] and sodium dodecylsulfate (SDS), to afford the corresponding homoallylic amines in high yields.

  在少量三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]和十二烷基硫酸钠（SDS）存在的情况下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应在水中无需使用任何有机溶剂即可顺利进行，并以高产率得到相应的均烯丙基胺。
• Tin(ii) chloride mediated allylation of aldimines generated in situ with allylstannane in water
  作者：Takahiko Akiyama、Yuji Onuma

  DOI：10.1039/b202486a

  日期：2002.4.26

  Three-component synthesis of homoallylic amines starting from aldehyde, amine, and allyltributylstannane were realized by means of tin(II) chloride dihydrate in water in the presence of SDS.

  以醛、胺和烯丙基三丁基锡为原料，在 SDS 存在下，以二水合氯化锡(II)为原料，实现了高烯丙基胺的三组分合成。
• Solvent-Free Addition Reaction of Allylzinc Bromide and Aldimines
  作者：Yumei Zhang、Minghu Han、Tingli Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.565141

  日期：2012.9.15

  Barbier-type allylation of aldimines with allylzinc bromide took place rapidly under solvent-free conditions. The procedure is environmentally benign and operationally simple, has good regioselectivity, and gives good to excellent yields.
• Novel Approach to Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolines: Synthesis of 1- and 3-Halo-Substituted 11-Oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline-10-carboxylic Acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Eugenia V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1055/s-2005-869948

  日期：——

  A series of 1- and 3-halo-substituted isoindolo[2,1-a]quinolines were obtained by means of electrophilic cyclization of methallyl- and allyl-substituted isoindolo-7-carboxylic acids. The influence of halogen atoms on the stereochemistry of the formation of key intermediates, 3a,6-epoxyisoindoles, was studied.

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。