1-benzyl-6-chlorotetralone | 620171-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-benzyl-6-chlorotetralone
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 620171-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: ZKKPDNIWKTYGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chlorotetralone 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novelcis-α-Substituted-β-aminotetralins

  摘要：

  Teteralones were converted, in 1 to 3 steps, to alpha-substituted tetralones. Subsequent reductive amination with ammonium acetate/sodium cyanoborohydride gave the corresponding alpha-substituted-beta-aminotetralins, on a multigram scale, with minimal chromatography for the entire transformation.

  DOI：

  10.1081/scc-120021500
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-3,4-二氢萘-2-基)吡咯烷 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-6-chlorotetralone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novelcis-α-Substituted-β-aminotetralins

  摘要：

  Teteralones were converted, in 1 to 3 steps, to alpha-substituted tetralones. Subsequent reductive amination with ammonium acetate/sodium cyanoborohydride gave the corresponding alpha-substituted-beta-aminotetralins, on a multigram scale, with minimal chromatography for the entire transformation.

  DOI：

  10.1081/scc-120021500

文献信息

• Bifunctional Brønsted Base Catalyst Enables Regio-, Diastereo-, and Enantioselective C_α-Alkylation of β-Tetralones and Related Aromatic-Ring-Fused Cycloalkanones
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201612332

  日期：2017.2.13

  The catalytic asymmetric synthesis of both α‐substituted and α,α‐disubstituted (quaternary) β‐tetralones through direct α‐functionalization of the corresponding β‐tetralone precursor remains elusive. A designed Brønsted base‐squaramide bifunctional catalyst promotes the conjugate addition of either unsubstituted or α‐monosubstituted β‐tetralones to nitroalkenes. Under these reaction conditions, not

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。