17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile | 1189045-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile
• 英文别名: [(1S,2S,5S,6S,9S,10R,13S)-17-amino-16-cyano-1,5-dimethyl-18-phenyl-19-sulfanylidene-18-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-15(20),16-dien-6-yl] acetate
• CAS: 1189045-96-2
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₂S
• 分子量: 515.72
• InChiKey: OOAWTVSOWWSCRB-SHXYUCRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-dicyanomethylen-5α-androstane 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型修饰的雄甾烷酮类固醇衍生物作为化疗抗癌药

  摘要：

  本研究的目的是合成和评估新的潜在化疗抗肿瘤药物。使用17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（雄甾烷酮）1作为起始类固醇，获得了几种噻唑基，吡啶基，吡喃基和内酰胺类固醇衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最纯净且结构上最有前景的化合物7a，10a，12b，18和23被评估为抗肿瘤药物。使用MTT测定法评估了针对肝癌细胞系的体外细胞毒性活性。还评估了针对艾氏腹水癌（EAC）的体内抗肿瘤活性。体外研究结果表明，在橄榄油中孵育72小时后，化合物7a是最有效的细胞毒性化合物，IC 50为30μM，而化合物18和23的作用与IC 50为37大致相似μM和35μM。当测试化合物溶于DMSO时，在48 h和72 h孵育期间显示出大约相同的IC 50，而化合物23是最有效的细胞毒性药物，在48小时时IC 50为42μM，在72小时时为40μM。体内研究的结果表明，所有测试的25 mg / kg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.020

文献信息

• Novel modified steroid derivatives of androstanolone as chemotherapeutic anti-cancer agents
  作者：Mohamed El-Far、Gamal A. Elmegeed、Emad F. Eskander、Hanaa M. Rady、Mohamed A. Tantawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.020

  日期：2009.10

  anti-tumor agents. Several thiazolo-, pyrido-, pyrano- and lactam steroid derivatives were obtained using 17β-hydroxy-5α-androstan-3-one (androstanolone) 1 as starting steroid. The structure of the novel steroid derivatives was confirmed using the analytical and spectral data. The most pure and structurally promising compounds 7a, 10a, 12b, 18 and 23 were evaluated as anti-tumor agents. The in vitro

  本研究的目的是合成和评估新的潜在化疗抗肿瘤药物。使用17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（雄甾烷酮）1作为起始类固醇，获得了几种噻唑基，吡啶基，吡喃基和内酰胺类固醇衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最纯净且结构上最有前景的化合物7a，10a，12b，18和23被评估为抗肿瘤药物。使用MTT测定法评估了针对肝癌细胞系的体外细胞毒性活性。还评估了针对艾氏腹水癌（EAC）的体内抗肿瘤活性。体外研究结果表明，在橄榄油中孵育72小时后，化合物7a是最有效的细胞毒性化合物，IC 50为30μM，而化合物18和23的作用与IC 50为37大致相似μM和35μM。当测试化合物溶于DMSO时，在48 h和72 h孵育期间显示出大约相同的IC 50，而化合物23是最有效的细胞毒性药物，在48小时时IC 50为42μM，在72小时时为40μM。体内研究的结果表明，所有测试的25 mg / kg