17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile | 1189045-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile
• 英文别名: [(1S,2S,5S,6S,9S,10R,13S)-17-amino-16-cyano-1,5-dimethyl-18-phenyl-19-sulfanylidene-18-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-15(20),16-dien-6-yl] acetate
• CAS: 1189045-96-2
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₂S
• 分子量: 515.72
• InChiKey: OOAWTVSOWWSCRB-SHXYUCRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-dicyanomethylen-5α-androstane 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到17β-acetoxy-6'-amino-1'-phenyl-2'-thioxopyrido[3',4':2,3]-5α-androstan-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型修饰的雄甾烷酮类固醇衍生物作为化疗抗癌药

  摘要：

  本研究的目的是合成和评估新的潜在化疗抗肿瘤药物。使用17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（雄甾烷酮）1作为起始类固醇，获得了几种噻唑基，吡啶基，吡喃基和内酰胺类固醇衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最纯净且结构上最有前景的化合物7a，10a，12b，18和23被评估为抗肿瘤药物。使用MTT测定法评估了针对肝癌细胞系的体外细胞毒性活性。还评估了针对艾氏腹水癌（EAC）的体内抗肿瘤活性。体外研究结果表明，在橄榄油中孵育72小时后，化合物7a是最有效的细胞毒性化合物，IC 50为30μM，而化合物18和23的作用与IC 50为37大致相似μM和35μM。当测试化合物溶于DMSO时，在48 h和72 h孵育期间显示出大约相同的IC 50，而化合物23是最有效的细胞毒性药物，在48小时时IC 50为42μM，在72小时时为40μM。体内研究的结果表明，所有测试的25 mg / kg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.020