1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-(1,3,7,7-tetramethyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)phenyl)thiourea | 1555675-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-(1,3,7,7-tetramethyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(4-(1,3,7,7-tetramethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)phenyl)thiourea (4h)；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-(1,3,7,7-tetramethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydro-4H-quinazolin-4-yl)phenyl]thiourea
• CAS: 1555675-76-7
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 517.479
• InChiKey: AGQLTLKIFFSQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,7-tetramethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-(1,3,7,7-tetramethyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢嘧啶酮取代的二芳基脲的合成及其碳酸酐酶抑制性能。

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1,4-二氢嘧啶酮（DHPM）取代的二芳基尿素和硫脲衍生物，并评价了它们对纯化的人碳酸酐酶（hCA）I和II活性的抑制作用。用二甲酮，硝基苯甲醛和脲或硫脲制备4-硝基苯基-1,4-DHPM，并将硝基还原为胺衍生物。该化合物与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，得到最终产物。结果表明，所有合成的化合物均抑制了碳酸酐酶的同工酶活性。4c（hCA I的IC50 = 66.23 µM）和4f（hCA II的IC50 = 63.09 µM）具有最大的抑制作用。合成的化合物非常庞大，能够在锌离子附近结合，它们很可能作为香豆素和活化剂结合。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.746972

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel 1,4-dihydropyrimidinone substituted diarylureas
  作者：Fatma Celik、Mustafa Arslan、Emre Yavuz、Dudu Demir、Nahit Gençer

  DOI：10.3109/14756366.2012.746972

  日期：2014.2.1

  (hCA) I and II were evaluated. 4-Nitrophenyl-1,4-DHPM was prepared with dimedone, nitrobenzaldehyde and urea or thiourea and nitro group was reduced to amine derivative. The compound was reacted with isocyanates and isothiocyanates to get the final products. The results showed that all the synthesized compounds inhibited the carbonic anhydrase isoenzyme activity; 4c (IC50=66.23 µM for hCA I) and 4f

  摘要合成了一系列新的1,4-二氢嘧啶酮（DHPM）取代的二芳基尿素和硫脲衍生物，并评价了它们对纯化的人碳酸酐酶（hCA）I和II活性的抑制作用。用二甲酮，硝基苯甲醛和脲或硫脲制备4-硝基苯基-1,4-DHPM，并将硝基还原为胺衍生物。该化合物与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，得到最终产物。结果表明，所有合成的化合物均抑制了碳酸酐酶的同工酶活性。4c（hCA I的IC50 = 66.23 µM）和4f（hCA II的IC50 = 63.09 µM）具有最大的抑制作用。合成的化合物非常庞大，能够在锌离子附近结合，它们很可能作为香豆素和活化剂结合。