[4-(2,2':5',2''-terthiophen-5-yl)phenyl]tris(trimethylsiloxy)silane | 1206964-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [4-(2,2':5',2''-terthiophen-5-yl)phenyl]tris(trimethylsiloxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[[4-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxysilane；trimethyl-[[4-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxysilane
• CAS: 1206964-04-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃S₃Si₄
• 分子量: 619.137
• InChiKey: ZHOBAVUYQHFHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2:5,2-三联噻吩-5-硼酸频那醇酯 、 (4-溴苯基)三(三甲基硅氧基)硅烷 以65%的产率得到[4-(2,2':5',2''-terthiophen-5-yl)phenyl]tris(trimethylsiloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于二阶非线性光学的具有硅基受体基团的“无供体”生色团

  摘要：

  在本文中，我们基于“无供体”生色团的分子设计概念，报告了对非经典推拉分子的线性和非线性特性的研究。在此，三噻吩单元既充当供体又充当π-间隔基团，并且三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷取代基充当受体基团。后者可以代表二氧化硅表面片段的模型，并且已将其与硝基等经典受体单元进行了比较。通过用 N,N-二甲氨基供体基团替换三噻吩单元，还将“无供体”生色团与更典型的推拉生色团进行了比较。 尽管硅烷基团对三噻吩的电子和线性特性只有轻微影响，但我们的结果表明，硅烷官能化衍生物产生的 NLO 活性比硝基取代的 NLO 活性高，因此具有较高的 μβ EFISH值。最后，研究的“无供体”NLO 孔在非线性/透明度权衡方面表现出有趣的物理特性，这是对二阶 NLO 材料的高度期望的要求。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120745

文献信息

• Oligothiophenes Nano-organized on a Cyclotetrasiloxane Scaffold as a Model of a Silica-Bound Monolayer: Evidence for Intramolecular Excimer Formation
  作者：Wojciech Mróz、Jean Philippe Bombenger、Chiara Botta、Alessio Orbelli Biroli、Maddalena Pizzotti、Filippo De Angelis、Leonardo Belpassi、Riccardo Tubino、Francesco Meinardi

  DOI：10.1002/chem.200901307

  日期：2009.11.23

  Excimer formation in a new class of terthiophene‐based fluorophores covalently bonded to a cyclotetrasiloxane scaffold has been demonstrated and the photophysical process ruling it has been investigated in detail and modeled theoretically. In contrast to the conventional systems in which long‐living fluorophores such as pyrene are linked in the same molecule, an excimer is formed only when two terthiophene‐based

  已经证明了共价键合到环四硅氧烷支架上的新型基于对噻吩基的荧光团中的准分子形成，并已详细研究了它的光物理过程并进行了理论建模。与将long等长寿命荧光团连接在同一分子中的常规系统相比，仅当在激发发生时，在同一环四硅氧烷支架上纳米组织的两个基于噻吩基的支链足够靠近在一起时，才形成准分子。在这种情况下，准分子形成非常有效，并且新的束缚激发态非常稳定。
• A ‘donor-free’ chromophore with a silicon-based acceptor group for second order nonlinear optics
  作者：A. Orbelli Biroli、F. Tessore、G. Di Carlo、S. Righetto、A. Forni、P. Fantucci、M. Pizzotti

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120745

  日期：2022.4

  In this paper we report an investigation on the linear and nonlinear properties of a non-classic push-pull molecule, based on the molecular design concept of a ‘donor-free’ chromophore. Herein a terthiophene unit acts both as a donor and a π-spacer group and a tris(trimethylsiloxy)silane substituent as an acceptor group. This latter can represent a model of a fragment of silica surface and it has been

  在本文中，我们基于“无供体”生色团的分子设计概念，报告了对非经典推拉分子的线性和非线性特性的研究。在此，三噻吩单元既充当供体又充当π-间隔基团，并且三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷取代基充当受体基团。后者可以代表二氧化硅表面片段的模型，并且已将其与硝基等经典受体单元进行了比较。通过用 N,N-二甲氨基供体基团替换三噻吩单元，还将“无供体”生色团与更典型的推拉生色团进行了比较。 尽管硅烷基团对三噻吩的电子和线性特性只有轻微影响，但我们的结果表明，硅烷官能化衍生物产生的 NLO 活性比硝基取代的 NLO 活性高，因此具有较高的 μβ EFISH值。最后，研究的“无供体”NLO 孔在非线性/透明度权衡方面表现出有趣的物理特性，这是对二阶 NLO 材料的高度期望的要求。