N-(6-quinoxalyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide | 912266-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(6-quinoxalyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-quinoxalin-6-yl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 912266-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: NUWLDRYUCZGXSH-LMHVJCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-quinoxalyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以76%的产率得到exo-5,6-epoxy-N-(6-quinoxalyl)bicyclo[2.2.1]heptane-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹喔啉 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 N-(6-quinoxalyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5