N-(2-methylcyclohexyl)-2-((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-methylcyclohexyl)-2-((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylcyclohexyl)-2-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: UDQWFYRCWBKWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4(3H)-喹唑酮 、 2-bromo-N-(2-methylcyclohexyl)acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 以55%的产率得到N-(2-methylcyclohexyl)-2-((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮：设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.005