6,11-Dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid | 79669-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 6,11-Dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 11-hydroxy-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
• CAS: 79669-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: PDWWEFKWQZLCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-Dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-[(11-hydroxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-yl)carboxamido]phenylthio]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  合成三环化合物作为类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.552
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 11-hydroxy-6,11-dihydrobibenzoxepin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,11-Dihydro-11-hydroxydibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenz[b,e]oxepin compounds

  摘要：

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。

  公开号：

  US04282365A1

文献信息

• Novel dibenzoxepins, their preparation, compositions containing them and the use of dibenzoxepins in the treatment of allergic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0069810A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepins of formula: in which R2 and R3 are hydrogen, halogen, CF3 or various N-, O- or S- attached substituents; R4 is hydrogen or various N-, O- or S- attached substituents and R5 is hydrogen or C1-4 alkyl, or R4 and R5 are together oxo, methylene or aryl-substituted methylene; and R1 is 5-tetrazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl, 4-hydroxy-Δ3- pyrroline-2,5-dione-3-yl or where R6 is certain O- or N-attached residues, including hydroxy and 2-imino-3-methylthiazolidine, are useful in treating disease, particularly allergic diseases such as asthma. To this end they may be made up into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel. The compounds are made by various routes, depending on the nature of the substituents.

  式中的 6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓类： 其中 R2 和 R3 是氢、卤素、CF3 或各种 N-、O-或 S-相连的取代基；R4 是氢或各种 N-、O-或 S-相连的取代基，R5 是氢或 C1-4 烷基，或 R4 和 R5 一起是氧代、亚甲基或芳基取代的亚甲基；R1 是 5-四唑基、3-羟基-1,2,5-噻二唑-4-基、4-羟基-Δ3-吡咯啉-2,5-二酮-3-基或： R6 是某些 O-或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑啉基。 其中 R6 是某些 O- 或 N-相连的残基，包括羟基和 2-亚氨基-3-甲基噻唑烷，可用于治疗疾病，特别是哮喘等过敏性疾病。为此，可将它们制成药物组合物。某些化合物是新型的。 根据取代基的性质，这些化合物可以通过不同的途径制成。
• Tricyclic compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0345747B1

  公开（公告）日：1996-06-26
• US4282365A
  申请人：——

  公开号：US4282365A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4999363A
  申请人：——

  公开号：US4999363A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5118701A
  申请人：——

  公开号：US5118701A

  公开（公告）日：1992-06-02