erythro-3-(9H-purin-9-yl)nonan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: erythro-3-(9H-purin-9-yl)nonan-2-ol
• 英文别名: 9-(2-Hydroxy-3-nonyl)purine；3-purin-9-ylnonan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O
• 分子量: 262.355
• InChiKey: ZTSORWGHRMIOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 erythro-3-(9H-purin-9-yl)nonan-2-ol 反应 3.83h， 以55%的产率得到erythro-1,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)-9-(2-hydroxy-3-nonyl)purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。结合高亲和力的酶结合结构单元的研究。-1,6-二氢-6-（羟甲基）-9-（2-羟基-3-壬基）嘌呤和6-9-（2-羟基-3-壬基）嘌呤。

  摘要：

  合成了erythro-1,6-Dihydro-6-（hydroxymethyl）-9-（2-hydroxy-3-nonyl）purine（4）作为潜在的腺苷脱氨酶抑制剂，它在一个分子中结合了两个结构部分，每个结构部分它对酶的不同区域，催化区域和对赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（1）具有特异性的辅助结合区域具有高度亲和力。4的效力（Ki = 1.2 x 10（-5）M）约为赤型9-（2-羟基-3-壬基）嘌呤（2; Ki = 6.8 x 10（-7）M的效力的十七分之一），其中仅包含一个高亲和力部分。这两个部分的相互干扰而不是增强的作用可能表明缺乏同时结合，从而提供了对酶的两个结合区域的相对几何结构的了解。

  DOI：

  10.1021/jm00347a023
• 作为产物：
  描述：

  外消旋赤式-3-(5-氨基-6-氯嘧啶-4-基氨基)-壬烷-2-醇 在 钯 乙基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 erythro-3-(9H-purin-9-yl)nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stem Cell Culture Methods

  摘要：

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。

  公开号：

  US20120202287A1

文献信息

• STEM CELL CULTURE METHODS
  申请人：ITI Scotland Limited

  公开号：EP2389436A2

  公开（公告）日：2011-11-30
• [EN] STEM CELL CULTURE METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ITI SCOTLAND LTD

  公开号：WO2010084300A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Inhibitors of adenosine deaminase. Studies in combining high-affinity enzyme-binding structural units. Erythro-1,6-dihydro-6-(hydroxymethyl)-9-(2-hydroxy-3-nonyl)purine and erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)purine
  作者：Peter W. K. Woo、David C. Baker

  DOI：10.1021/jm00347a023

  日期：1982.5

  6-Dihydro-6-(hydroxymethyl)-9-(2-hydroxy-3-nonyl)purine (4) was synthesized as a potential adenosine deaminase inhibitor, which combines in a single molecule two structural moieties, each of which possesses high affinity to a different region of the enzyme, the catalytic region and an auxiliary binding region which is specific for erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine (1). The potency of 4 (Ki = 1.2

  合成了erythro-1,6-Dihydro-6-（hydroxymethyl）-9-（2-hydroxy-3-nonyl）purine（4）作为潜在的腺苷脱氨酶抑制剂，它在一个分子中结合了两个结构部分，每个结构部分它对酶的不同区域，催化区域和对赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（1）具有特异性的辅助结合区域具有高度亲和力。4的效力（Ki = 1.2 x 10（-5）M）约为赤型9-（2-羟基-3-壬基）嘌呤（2; Ki = 6.8 x 10（-7）M的效力的十七分之一），其中仅包含一个高亲和力部分。这两个部分的相互干扰而不是增强的作用可能表明缺乏同时结合，从而提供了对酶的两个结合区域的相对几何结构的了解。