2,2-dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4H-benzo[d]-[1,3]dioxin-4-one | 1204201-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4H-benzo[d]-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1204201-78-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: MAHSOABMBCJZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4H-benzo[d]-[1,3]dioxin-4-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(1S,2S,9S,11R)-4,4,13,13-tetramethyl-11-(3-methylbut-2-enyl)-3,5,12-trioxatetracyclo[7.4.1.02,7.02,11]tetradec-7-ene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methylbut-3-en-2-yl) carbonate 、 7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-7,8-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4H-benzo[d]-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d