6-氯-1,2,3-苯并噻二唑 | 23644-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 6-氯-1,2,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 6-Chlor-1,2,3-benzothiadiazol
• 英文别名: 6-chloro-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 23644-01-1
• 化学式: C₆H₃ClN₂S
• mdl: MFCD07778351
• 分子量: 170.622
• InChiKey: JDEPJFDVBPZWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  262.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 sodium n-propoxide 、 硝酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-n-propoxy-7-nitro-1,2,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Lenic, M.; Merslavic, M.; Polanc, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1441 - 1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3-苯并噻二唑 生成 6-氯-1,2,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  458.1,2,3-苯并噻二唑。第一部分：硝基，氨基和羟基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002374

文献信息

• Substituted benzopentathiepins
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04571404A1

  公开（公告）日：1986-02-18

  Substituted benzopentathiepins, their preparation from 1,2,3-benzothiadiazoles and elemental sulfur, selected 1,2,3-benzothiadiazoles; the benzopentathiepins being useful as biologically active compounds or as intermediates to 1,2-benzenedithiols.

  取代苯并五硫杂环戊烷，它们是从1,2,3-苯并噻二唑和元素硫制备而成的，选择性地使用1,2,3-苯并噻二唑；这些取代苯并五硫杂环戊烷可作为生物活性化合物或作为1,2-苯二硫醇的中间体。
• 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part II. A novel rearrangement of diazonium salts derived from 7-amino-1,2,3-benzothiadiazoles
  作者：E. Haddock、P. Kirby、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39700002514

  日期：——

  Diazotisation of a substituted 7-amino-1,2,3-benzothiadiazole, followed by removal of the diazonium group by hypophosphorous acid or by a Sandmeyer reaction, may lead to a 1,2,3-benzothiadiazole containing an orientation of substituents different from that of the starting material. The occurrence of the rearrangement is governed by the nature and position of the 4- and 6-substituents of the original

  取代的7-氨基-1,2,3-苯并噻二唑重氮化，然后通过次磷酸或Sandmeyer反应去除重氮基团，可能会导致1,2,3-苯并噻二唑的取代基取向不同于起始材料。重排的发生取决于原始氨基化合物的4和6位取代基的性质和位置。
• 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part III. Nucleophilic substitution reactions in halogeno-1,2,3-benzothiadiazoles
  作者：J. H. Davies、E. Haddock、P. Kirby、Shirley B. Webb

  DOI：10.1039/j39710002843

  日期：——

  Nucleophilic substitution reactions have been carried out on a variety of mono- and di-halogeno-1,2,3-benzothiadiazoles. The products isolated vary with the nature of the nucleophile and also with both the halogen itself and its position of substitution on the ring.

  亲核取代反应已经在多种单-和二-卤代-1,2,3-苯并噻二唑上进行了。所分离的产物随亲核试剂的性质以及卤素本身及其在环上的取代位置而变化。
• <scp>Rhodium‐Catalyzed</scp> Transannulation of 1,2, <scp>3‐Thiazoles</scp> with Alkynes for the Direct Synthesis of Thiochromenones
  作者：Jun Pan、Ziyao Zhang、Lili Chen、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202200603

  日期：2023.3

  A rhodium-catalyzed denitrogenative carbonylation of 1,2,3-thiadiazole with alkynes to construct (benzo)thiochromenones is developed. Both terminal and internal alkynes were compatible in this [3+2+1] cycloaddition, affording a broad range of poly-substituted thiochromenones. Unsymmetrical alkyne substrates exhibited good regioselectivity. It is noteworthy that the present strategy could be used to

  开发了铑催化的 1,2,3-噻二唑与炔烃的脱氮羰基化反应以构建 (benzo)thiochromenones。末端和内部炔烃在这种 [3+2+1] 环加成反应中是相容的，提供了广泛的多取代硫代苯并噻吩酮。不对称炔底物表现出良好的区域选择性。值得注意的是，目前的策略可用于构建单环和苯并硫代苯并噻吩酮，它是 CO 插入的脱氮环化的新例子。
• Reaction of 1,2,3-benzothiadiazoles with radicophilic alkenes and alkynes in di-tert-butyl peroxide
  作者：A. Albertazzi、R. Leardini、G. F. Pedulli、A. Tundo、G. Zanardi

  DOI：10.1021/jo00197a031

  日期：1984.11