(E,R)-5-hydroxy-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile | 1380225-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E,R)-5-hydroxy-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile
• 英文别名: (E,5R)-5-hydroxy-2-methyl-5-naphthalen-2-ylpent-2-enenitrile
• CAS: 1380225-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PTUKZALTMLELFH-GXDWLZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯腈 在 正丁基锂 、 四氯化硅 、 Denmark's dimeric catalyst 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.21h， 生成 (E,R)-5-hydroxy-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile 、 (E,S)-5-hydroxy-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 N-甲硅烷基乙烯基乙烯酮亚胺的对映选择性加成

  摘要：

  超出范围：在标题反应中，亲核试剂1代表亲核烯丙基腈的合成等价物，并解决了当前与烯丙基腈阴离子反应相关的一些限制。以高产率获得含有三取代双键的不饱和腈，具有出色的位点选择性和良好的立体选择性（参见方案；LDA=二异丙基氨基锂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108795

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Additions of an N-Silyl Vinylketene Imine
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson

  DOI：10.1002/anie.201108795

  日期：2012.3.26

  Outside the limits: In the title reaction the nucleophile 1 represents a synthetic equivalent of nucleophilic allylic nitriles and addresses some of the current limitations associated with reactions of allylic nitrile anions. Unsaturated nitriles containing a trisubstituted double bond are obtained in high yield, with excellent site selectivity and good to excellent stereoselectivity (see scheme; LDA=lithium

  超出范围：在标题反应中，亲核试剂1代表亲核烯丙基腈的合成等价物，并解决了当前与烯丙基腈阴离子反应相关的一些限制。以高产率获得含有三取代双键的不饱和腈，具有出色的位点选择性和良好的立体选择性（参见方案；LDA=二异丙基氨基锂）。