2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-naphthyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1169876-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-naphthyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-naphthalen-2-yl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane；2,2-dimethyl-4-methylidene-5-naphthalen-2-yl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1169876-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YUNWMWYJRAGILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 、 丙酮 、 乙炔 在 lithium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-naphthyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  从烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮中一锅组装4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷：一种新的三组分反应

  摘要：

  超基本体系KOH / DMSO和LiOH / CsF / DMSO中烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮之间的新的三组分反应（70–90°C，初始乙炔压力为13–15 atm，5–60分钟）可得到新颖的4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷，产率最高可达75％。使用KOH / DMSO，反应的副产物是O-乙烯基酮肟和2-芳基（杂芳基）吡咯，而使用LiOH / CsF / DMSO，该反应被证明是选择性的，只有少量的相应烷基芳基（杂芳基）酮是可检测的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.085

文献信息

• One-pot assembly of 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes from alkyl aryl(hetaryl) ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones: a new three-component reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Igor A. Ushakov、Nadezhda I. Protsuk、Elena Yu. Senotrusova、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Aleksandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.085

  日期：2009.7

  A new three-component reaction between alkyl aryl(hetaryl)ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones in the superbasic systems KOH/DMSO and LiOH/CsF/DMSO (70–90 °C, initial acetylene pressure 13–15 atm, 5–60 min) affords novel 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes in yields of up to 75%. Using KOH/DMSO, the side products of the reaction are O-vinylketoximes and 2-aryl(hetaryl)pyrroles, while

  超基本体系KOH / DMSO和LiOH / CsF / DMSO中烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮之间的新的三组分反应（70–90°C，初始乙炔压力为13–15 atm，5–60分钟）可得到新颖的4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷，产率最高可达75％。使用KOH / DMSO，反应的副产物是O-乙烯基酮肟和2-芳基（杂芳基）吡咯，而使用LiOH / CsF / DMSO，该反应被证明是选择性的，只有少量的相应烷基芳基（杂芳基）酮是可检测的。