(R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid | 207272-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 207272-74-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: SPECGAQNAZRCGK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid 、 二-1-萘甲醇 在 (-)-(S)-β-Np-BTM 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到di(1-naphthyl)methyl (S)-2-(2,4-dichlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization

  公开号：EP2719679A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.

  本发明提供了一种以高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法。外消旋羧酸和特定的醇或苯酚衍生物在偶极矩为 3.0 或更高的极性溶剂中，在酸酐和不对称催化剂的存在下进行反应，以高选择性酯化外消旋羧酸的一种对映体，并通过消旋光学活性羧酸（即酯化过程中未使用的另一种对映体）来增加酯化羧酸的量。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。