6-氯-1-甲基-1H-吲唑 | 1210781-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-氯-1-甲基-1H-吲唑
• 英文名称: 6-Chloro-1-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-chloro-1-methylindazole
• CAS: 1210781-03-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: WQLWZVZUGZGPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁基甲基醚 、 6-氯-1-甲基-1H-吲唑 在 四甲基乙二胺 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium iodide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以33 %的产率得到6-(4-methoxybutyl)-1-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  芳基氯与未活化的烷基氯的催化交叉亲电子偶联：铁和锂的协同作用

  摘要：

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.08.011