3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione | 1448898-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 1448898-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: HEGIDIMALUZZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 laccase from Myceliophthora thermophila 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基苯并[b]呋喃和儿茶酚衍生物的一锅漆酶催化合成及其抗癌活性

  摘要：

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对

  DOI：

  10.1002/ardp.201200413