5-isopropyl-2-carbethoxy-oxolene | 124826-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-isopropyl-2-carbethoxy-oxolene
• 英文别名: ethyl 2-propan-2-yl-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 124826-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OINWKTHKXPTHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-cis-crotonic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， -110.0~500.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 1.92h， 生成 5-isopropyl-2-carbethoxy-oxolene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3]通过羰基化合物的乙烯基肟化制得的二氢呋喃

  摘要：

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80129-0

文献信息

• HUDLICKY, T.;FLEMING, A.;LOVELACE, T. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3021-3037
  作者：HUDLICKY, T.、FLEMING, A.、LOVELACE, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• [2+3] Dihydrofuran annulation via vinyloxiranation of carbonyl compounds
  作者：T. Hudlicky、A. Fleming、T.C. Lovelace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80129-0

  日期：1989.1

  The resulting vinyloxiranes were transformed thermolytically to functionalized dihydrofurans. An operational comparison of this heterocyclic annulation is made with its carbocyclic counterpart, the [2+3] cyclopentene annulation, and the potential for a general dihydrofuran synthesis in either a racemic or an asymmetric fashion is addressed.

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。